1-(4-Хлорфенил)-4,4-диметилпентан-3-он

Это вещество обычно получают в виде жидкости от бесцветного до бледно-соломенного-желтого цвета при температуре окружающей среды, обладающей слабым ароматическим запахом кетона. Его молекулярная формула C13H17ClO соответствует молекулярной массе 224,73. Температура кипения составляет примерно 165 градусов при пониженном давлении (10 мм рт. ст.) с расчетной плотностью около 1,06 г/см³ при 20 градусах. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и толуол, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит кетонкарбонил, соседний с неопентильной группой, и пара-хлорфенильный заместитель. Карбонил подвержен нуклеофильному присоединению, а атом хлора является потенциальным посредником для реакций перекрестного -сочетания после превращения в металлоорганические промежуточные соединения. Хранения в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя рекомендуется защита от света. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

1-(4-Хлорфенил)-4,4-диметилпентан-3-он имеет кетоновую группу, фланкированную 4-хлорфенильным кольцом, и неопентильный фрагмент (4,4-диметилпентан-3-он). Неопентильная часть создает значительные стерические препятствия вокруг карбонила, влияя на его реакционную способность по отношению к нуклеофилам и уменьшая тенденцию к енолизации. Парахлорфенильная группа обеспечивает как липофильность, так и атом галогена, который может образовывать галогенные связи или служить синтетической ручкой. Компактная, но разветвленная архитектура молекулы делает ее ценным промежуточным продуктом в медицинской химии и органическом синтезе, где кетон может превращаться в спирты, амины или другие функциональные группы, в то время как арилхлорид остается доступным для реакций, катализируемых переходными металлами.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот кетон используется в качестве строительного блока при синтезе биологически активных соединений, особенно тех, которые борются с метаболическими нарушениями и воспалениями. Неопентилкетоновый фрагмент может быть преобразован в третичные спирты или амины, что дает возможность ввести стерически затрудненные центры, которые могут повысить метаболическую стабильность. 4-хлорфенильная группа появляется во многих потенциальных лекарствах, где она способствует оптимальному связывающему взаимодействию и модулирует липофильность.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых инсектицидов и фунгицидов. Комбинация ароматического хлорида и затрудненного кетона позволяет создавать молекулы, которые могут ингибировать ключевые ферменты видов вредителей. Производные, полученные из этого каркаса, продемонстрировали потенциал нарушения биосинтеза ювенильных гормонов или производства грибковых стеринов.

Парфюмерно-вкусовая промышленность
Кетоны с разветвленными алкильными цепями и ароматическими заместителями часто используются в качестве отдушек и фиксаторов в парфюмерных композициях. Неопентильная группа придает уникальный обонятельный профиль, а хлорфенильная группа способствует долговечности кожи. Он исследуется как строительный блок для создания новых синтетических ароматических химикатов с повышенной стойкостью и содержательностью.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметилпентан-3-он участвует в разнообразных превращениях, включая присоединение Гриньяра, восстановительное аминирование (после превращения в соответствующий амин) и олефинирование по Виттигу. Кетон можно восстановить до вторичного спирта, который затем можно дополнительно функционализировать. Арилхлорид позволяет соединениям Сузуки-Мияуры или Бухвальда-Хартвига вводить различные арильные или аминогруппы, облегчая быструю сборку сложной молекулярной архитектуры для открытия лекарств и материаловедения.

горячая этикетка : 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметилпентан-3-он, Китай 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметилпентан-3-он производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 111759-27-4, 62940-38-9, 850446-24-1, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1