6-Бром-3-хлор-1H-индол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти белого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C8H5BrClN соответствует молекулярной массе 230,48. Температура плавления обычно находится в диапазоне 175–180 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,89 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в метаноле и этилацетате и незначительную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит индольную кольцевую систему с бромом в 6-положении и хлором в 3-положении. Индол NH является кислым и может участвовать в образовании водородных связей, в то время как оба атома галогена активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций перекрестного -сочетания благодаря богатой электронами природе индольного кольца. Во избежание светового разложения рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

6-Бром-3-хлор-1H-индол представляет собой дигалогенированное производное индола, имеющее галогеновые заместители в 3- и 6-положениях конденсированной бициклической кольцевой системы. Индольное ядро, состоящее из бензольного кольца, слитого с пиррольным кольцом, является одним из наиболее распространенных в природе гетероциклов, встречающихся в триптофане, серотонине, многочисленных алкалоидах и фармацевтических препаратах. Заместитель 3-хлор расположен рядом с пиррольным азотом, влияя как на электронное распределение, так и на способность NH образовывать водородные связи. Атом 6-брома в бензольной части обеспечивает ортогональную ручку для функционализации. Дифференциальная реакционная способность двух галогенов позволяет использовать стратегии последовательного кросс-сочетания: положение 3 может быть избирательно функционализировано из-за его близости к богатому электронами пиррольному кольцу, в то время как 6-бром остается доступным для дальнейшей разработки. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с двумя отдельными галогенными ручками делает это соединение ценным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот дигалогенированный индол широко используется в синтезе ингибиторов киназ, модуляторов рецепторов серотонина и других терапевтических средств. Дифференциальная реакционная способность 3-хлор- и 6-бромзаместителей позволяет проводить последовательные реакции кросс-сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных, гетероарильных или аминогрупп в определенные положения. Индольное ядро ​​само по себе является привилегированным каркасом, который появляется в лекарствах, направленных против рака, неврологических расстройств и воспалений, где он участвует в ключевых связывающих взаимодействиях посредством водородных связей и π-складывания.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как карбазолы, -карболины и индоло[3,2-b]карбазолы, посредством внутримолекулярной циклизации или последовательностей тандемного кросс-сочетания. Эти полициклические производные индола исследуются на предмет их потенциала в качестве противораковых средств, органических полупроводников и материалов с уникальными оптоэлектронными свойствами.

Лиганд для металлокомплексов
После функционализации посредством кросс--сочетания индольный азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Атомы галогена могут быть заменены фосфином или другими донорными группами для создания мультидентатных лигандных систем. Эти металлокомплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях гидрирования, кросс--сочетания и окисления, где индольная основная цепь может влиять на стереоселективность и электронные свойства.

Приложения в области материаловедения
Расширенное π-сопряжение и электроно-донорный характер индольного кольца делают это соединение ценным для создания органических полупроводников и флуоресцентных материалов. Включение в сопряженные полимеры посредством перекрестной-полимеризации позволяет получить материалы с настраиваемой шириной запрещенной зоны и свойствами переноса заряда для применения в органических светоизлучающих-диодах и полевых-транзисторах. Атомы галогена обеспечивают возможность дальнейшей функционализации для оптимизации растворимости и технологичности.

горячая этикетка : 6-бром-3-хлор-1h-индол, Китай производители, поставщики 6-бром-3-хлор-1h-индола, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 696-30-0, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF