(4-(1-(Гидроксиметил)циклопропил)фенил)бороновая кислота

(4-(1-(Гидроксиметил)циклопропил)фенил)бороновая кислота

Номер CAS: 1217501-10-4
Молекулярная формула: C10H13BO3.
Молекулярный вес: 192,02
Код SMILES: OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1
MDL №: MFCD12546571

Внедрение продукции
Название продукта (4-(1-(Гидроксиметил)циклопропил)фенил)бороновая кислота
Номер CAS 1217501-10-4
Молекулярная формула C10H13БО3
Молекулярный вес 192.02
Код УЛЫБКИ OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1
лей нет. MFCD12546571
Идентификатор публикации 46739662
Ключ ИнЧИ RSZPBFYCGLSBAF-UHFFFAOYSA-N

 

Химические свойства

 

Эта гибридная молекулярная структура кристаллизуется в виде порошка от белого до бледно-желтого цвета, демонстрирующего особенно высокую температуру плавления 176-180 градусов, что указывает на сильные межмолекулярные взаимодействия, вероятно, включающие димеризацию бороновой кислоты и водородные связи гидроксиметильной группы. Его прогнозируемая температура кипения превышает 380 градусов. Соединение демонстрирует характерный профиль растворимости полярных борорганических соединений: незначительно в воде, но хорошо растворим в диполярной. апротонные растворители, такие как ТГФ и ДМФ. Требуется строгое хранение в инертном газе при температуре 2-8 градусов для предотвращения прогрессирующего окисления бензилового спирта и гидролиза/дегидратации фрагмента бороновой кислоты.

 

Описание

 

Эта молекула представляет собой стратегически спроектированный бифункциональный строительный блок, который объединяет конформационно заблокированную, напряженную циклопропановую единицу с универсальной арилбороновой кислотой. Циклопропан, несущий гидроксиметильную группу, действует как жесткий трехмерный спейсер, который проецирует борную ручку с точным пространственным контролем. Эта уникальная комбинация превращает его из простого партнера взаимодействия в стерически определенный векторный синтон, позволяя создавать сложные архитектуры, в которых точка соединения и геометрия магистрали заранее-запрограммированы.

 

Использование

 

1. Фармацевтический синтез.

Используется при разработке протеолиза-нацеливания на химеры (PROTAC) и молекулярных клеев. Жесткий циклопропановый линкер обеспечивает оптимальное расстояние и ориентацию между мишенью-связыванием и лигазой E3-, рекрутирующей боеголовки, повышая эффективность разложения. Бороновая кислота позволяет быстро диверсифицировать ароматический компонент посредством сочетания Сузуки во время циклов оптимизации.

 

2. Агрохимические исследования и разработки

Служит предшественником новых системных инсектицидов с улучшенной фотостабильностью. Циклопропильная группа имитирует естественные субструктуры гормонов насекомых, а бороновая кислота облегчает присоединение гетероциклических фармакофоров, которые взаимодействуют с рецепторами ГАМК насекомых, что приводит к образованию соединений со сниженной токсичностью для позвоночных.

 

3. Синтез функциональных материалов.

Используется в качестве мономера в реакциях поликонденсации Сузуки для получения сопряженных полимеров с собственными перегибами в основной цепи. Циклопропановая единица обеспечивает контролируемое скручивание в полимерной цепи, модулируя энергию запрещенной зоны- и твердотельную-упаковку для использования в нелинейных оптических материалах и в качестве регуляторов морфологии в органических фотоэлектрических смесях.

 

4. Строительный блок органического синтеза

Ценный субстрат для изучения трансформаций, управляемых-высвобождением напряжения. Бороновая кислота может участвовать в перекрестном-сочетании, после чего напряженное кольцо может быть раскрыто радикальным, окислительным или переходным-металлическим путем, чтобы получить доступ к 1,3-дифункциональным производным пропана, предлагая расходящийся путь к линейным цепям из циклического предшественника.

 

горячая этикетка : (4-(1-(гидроксиметил)циклопропил)фенил)бороновая кислота, Китай (4-(1-(гидроксиметил)циклопропил)фенил)бороновая кислота производители, поставщики, 1 Фенилциклопропилметанол, 31729-66-5, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, Третбутил 1R 2S 2-фенилциклопропил карбамат

Отправить запрос

whatsapp

Телефон

Отправить по электронной почте

Запрос

мешок