(2-хлорбензил)гидразин дигидрохлорид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C7H11Cl3N2, что соответствует молекулярной массе 229,53. Температура плавления обычно находится в пределах 155–160 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Он легко растворим в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, благодаря форме дигидрохлоридной соли, умеренно растворим в диметилсульфоксиде и практически нерастворим в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула состоит из 2-хлорбензильной группы, присоединенной к гидразиновому фрагменту, представленной в виде дигидрохлоридной соли. Гидразиновая группа обладает высокой нуклеофильностью и подвержена окислению, а атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Он гигроскопичен и должен храниться в плотно укупоренной таре, в инертной атмосфере, защищенном от света и влаги, при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными окислителями, альдегидами и кетонами.

(2-Хлорбензил)гидразиндигидрохлорид представляет собой производное гидразина с 2-хлорбензильным заместителем, выделенное в виде стабильной дигидрохлоридной соли. Гидразиновый фрагмент (–NH–NH2) представляет собой универсальный нуклеофил, способный конденсироваться с карбонильными соединениями с образованием гидразонов, что является ключевым преобразованием в синтезе гетероциклов и фармацевтических препаратов. Орто-хлор в бензильном кольце придает электроноакцепторный характер и стерическое влияние, что может модулировать реакционную способность гидразина и повышать липофильность молекулы. Форма дигидрохлоридной соли повышает растворимость в воде и обеспечивает кристаллическое, легкое в обращении твердое вещество, подходящее для хранения и приготовления. Такое сочетание реакционноспособного гидразина и галогенированного ароматического кольца делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания производных гидразида, гидразонов и различных азотсодержащих гетероциклов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное гидразина используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против туберкулеза, депрессии и воспалений. Гидразиновая группа конденсируется с альдегидами и кетонами с образованием гидразонов, которые являются ключевыми фармакофорами противотуберкулезных средств, таких как производные изониазида. 2-хлорбензильная группа может способствовать гидрофобным связывающим взаимодействиям и влиять на метаболическую стабильность, что позволяет разрабатывать кандидатные лекарственные средства с оптимизированными фармакокинетическими профилями.

Строительный блок гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения различных азот-содержащих гетероциклов, включая пиразолы, индазолы и триазолы, посредством реакций циклоконденсации с соответствующими электрофилами. Например, реакция с дикетонами дает пиразолы, а обработка карбонильными соединениями с последующей циклизацией может привести к образованию индазольных каркасов. Эти гетероциклические системы широко распространены в фармацевтических и агрохимических препаратах и ​​исследуются на предмет их разнообразной биологической активности.

Лиганд в координационной химии
Производные гидразина могут координироваться с переходными металлами через атомы азота, образуя комплексы с четко определенной геометрией. 2-хлорбензильная группа оказывает стерические и электронные эффекты, которые влияют на стабильность и реакционную способность образующихся металлокомплексов. Такие комплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве магнитных материалов и моделей активных центров металлоферментов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, (2-хлорбензил)гидразиндигидрохлорид участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное присоединение к карбонилам, восстановительное аминирование и алкилирование. Гидразин можно защитить, ацилировать или превратить в гидразоны для дальнейшей разработки. Атом хлора обеспечивает место для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки и Бухвальда-Хартвига, что позволяет создавать сложные молекулярные архитектуры для приложений в фармацевтике и химии материалов. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация нуклеофильного гидразина и галогенированного ароматического ядра обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной сборки.

горячая этикетка : (2-хлорбензил)гидразин дигидрохлорид, Китай (2-хлорбензил)гидразин дигидрохлорид производители, поставщики, 111759-27-4, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 857412-04-5, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1