3,3'-Диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-дикарбальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-бежевого цвета со слабым ароматическим запахом альдегида. Его молекулярная формула C16H14O4, что соответствует молекулярной массе 270,28. Температура плавления обычно находится в диапазоне 142–146 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,24 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в органических растворителях, включая дихлорметан, хлороформ, этилацетат и тетрагидрофуран, при этом проявляя умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит две формильные группы в положениях 4 и 4' и два метоксизаместителя в положениях 3 и 3' бифенильного ядра. Альдегидные группы подвержены реакциям окисления и конденсации. Для предотвращения разложения и сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

3,3'-Диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-дикарбальдегид состоит из симметричного бифенильного ядра с метоксигруппами в положениях 3 и 3' и формильными группами в положениях 4 и 4'. Бифенильный каркас представляет собой жесткую сопряженную систему, в которой два ароматических кольца могут принимать скрученную конформацию в зависимости от закономерностей замещения. Метокси-заместители передают электронную плотность за счет резонанса, влияя на электронные свойства ароматических колец и активируя определенные позиции для электрофильной атаки. Две альдегидные группы служат реакционноспособными ручками для различных превращений, включая конденсацию с аминами с образованием иминов, с гидразинами с образованием гидразонов и с активными метиленовыми соединениями в реакциях Кнёвенагеля. Такое сочетание электронодонорных метоксигрупп и электрофильных формильных звеньев на жестком симметричном каркасе делает соединение ценным строительным блоком для создания сопряженных полимеров, ковалентных органических каркасов и макроциклических структур с молекулярной структурой, где важно точное пространственное расположение функциональных групп.

Строительный блок для ковалентных органических каркасов
Этот диальдегид широко используется в синтезе имин-связанных ковалентных органических каркасов путем конденсации с полифункциональными аминами. Жесткое бифенильное ядро ​​и определенная схема замещения 4,4' позволяют формировать пористые сетки с предсказуемой геометрией пор и большой площадью поверхности. Метоксигруппы могут влиять на стабильность структуры и предоставлять дополнительные функциональные возможности для пост-синтетической модификации.

Предшественник базовых лигандов Шиффа
Конденсация двух альдегидных групп с различными аминами дает бис(иминные) лиганды, способные координировать переходные металлы. Эти металлокомплексы исследованы на предмет их каталитической активности в реакциях окисления, эпоксидирования и перекрестного -сочетания. Жесткая бифенильная основная цепь обеспечивает четко-определенную координационную геометрию, в то время как метокси-заместители могут модулировать электронные свойства и влиять на каталитические характеристики.

Промежуточный продукт для сопряженных полимеров
Расширенная система π- и бифункциональная природа этого соединения делают его ценным для получения сопряженных полимеров посредством реакций поликонденсации. Полимеризация Кневенагеля с активными соединениями метилена дает материалы с настраиваемой шириной запрещенной зоны и оптоэлектронными свойствами, подходящими для органических фотоэлектрических устройств и светоизлучающих диодов. Метоксигруппы могут улучшить растворимость и технологичность получаемых полимеров.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, этот диальдегид участвует в различных превращениях, включая двойное олефинирование Виттига с образованием удлиненных алкенов, реакции Мак-Мерри с образованием производных стильбена и реакции циклоконденсации с образованием макроциклических структур. Две альдегидные группы могут быть избирательно функционализированы посредством дифференциальной защиты или последовательной реакции с различными нуклеофилами, что обеспечивает доступ к несимметрично замещенным производным бифенила для применения в фармацевтике и химии материалов.

горячая этикетка : 3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-дикарбальдегид, Китай 3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-дикарбальдегид производители, поставщики, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 850446-24-1, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1