Метил 4-(1-бромэтил)бензоат

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета со слабым ароматическим сложноэфирным запахом. Его молекулярная формула C10H11BrO2 соответствует молекулярной массе 243,10. Температура плавления обычно находится в диапазоне 35–40 градусов, что отражает низкую-твердую массу при температуре окружающей среды. Расчетная плотность составляет примерно 1,40 г/см³ при стандартных условиях. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, но демонстрирует ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам, таким как гексан. Молекула содержит стереогенный центр в бензильном положении, существующий в виде рацемической смеси. Атом брома подвержен нуклеофильному смещению, что делает его универсальным инструментом для дальнейшей функционализации. Для предотвращения разложения и сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными основаниями, сильными нуклеофилами и солями серебра. Материал имеет стандартную классификацию мер предосторожности, указывающую на потенциальное раздражение кожи и глаз, что требует принятия соответствующих лабораторных мер предосторожности при обращении.

Метил-4-(1-бромэтил)бензоат состоит из бензольного кольца, замещенного в пара-положении 1-бромэтильной группой, и фрагмента метилового эфира. Эта молекулярная архитектура сочетает в себе реакционноспособный бензилбромид с защищенной карбоновой кислотой, образуя ортогональные синтетические ручки в компактном каркасе. Атом брома в хиральном центре служит электрофильным участком, который легко замещается различными нуклеофилами, включая амины, алкоксиды и углеродные нуклеофилы, что позволяет вводить разнообразные заместители. Метиловый эфир действует как латентная карбоновая кислота, которую можно демаскировать в гидролитических условиях или напрямую использовать в таких превращениях, как амидирование и восстановление. Схема паразамещения сохраняет линейную геометрию, сводя к минимуму стерические препятствия, одновременно обеспечивая электронную связь между двумя функциональными группами через ароматическую π-систему. Такое сочетание активированного алкилгалогенида и сложного эфира на жесткой ароматической платформе делает это соединение ценным промежуточным продуктом для создания сложных молекул в фармацевтических исследованиях и органическом синтезе.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот бромэтилбензоат служит ключевым строительным блоком в синтезе терапевтических средств, нацеленных на сердечно-сосудистые заболевания и рак. Реактивный бром позволяет вводить различные фармакофорные элементы посредством нуклеофильного замещения аминами, спиртами и тиолами, а сложноэфирная группа обеспечивает возможность дальнейшего образования амидов или карбоновых кислот, необходимых для связывания с мишенью. Производные, полученные из этого каркаса, исследовались на предмет их активности против гипертонии и различных злокачественных опухолей.

Приложения для антивирусных исследований
В программах медицинской химии, ориентированных на вирусные инфекции, это соединение используется для сборки потенциальных ингибиторов репликации вируса. Структурная структура позволяет систематически модифицировать как бензильное положение, так и сложноэфирный конец, что позволяет оптимизировать фармакокинетические свойства и целевое сродство. Такие производные показали себя многообещающими на ранних-этапах исследований против ВИЧ и других вирусных патогенов.

Разработка ингибиторов ферментов
Соединение используется при получении ингибиторов ферментов, участвующих в нарушениях обмена веществ. Путем нуклеофильного замещения брома гетероциклическими тиолами или аминами исследователи получают доступ к молекулам, которые модулируют активность ферментов в путях, связанных с диабетическими осложнениями и воспалительными процессами. Эти исследования направлены на идентификацию ведущих соединений с улучшенной селективностью и уменьшенными побочными эффектами.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональный синтетический интермедиат, метил-4-(1-бромэтил)бензоат участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное замещение нуклеофилами кислорода, азота и серы, с образованием библиотек замещенных производных. Атом брома может быть преобразован в металлоорганические соединения в реакциях перекрестного -сочетания, что позволяет образовывать связи углерод-углерод с арил- и винилгалогенидами. Эфирная группа подвергается восстановлению до соответствующего спирта или гидролизу до карбоновой кислоты для дальнейшей дериватизации посредством амидного сочетания или этерификации. Его четко определенный характер реакционной способности делает его ценным для построения сложных молекулярных архитектур при синтезе натуральных продуктов и разработке методологии.

горячая этикетка : метил 4-(1-бромэтил)бензоат, Китай метил 4-(1-бромэтил)бензоат производители, поставщики, 111759-27-4, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1