Метил-4-формил-3-нитробензоат

Это вещество обычно выглядит как кристаллическое твердое вещество от бледно-желтого до светло-зеленого оттенка. Его молекулярный состав: C9H7NO5, формульная масса 209,16. Температура плавления находится в диапазоне 62–66 градусов, что отражает упорядоченную кристаллическую решетку. Он легко растворяется в органических растворителях, таких как метанол, дихлорметан и тетрагидрофуран, проявляя при этом ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам. Молекула содержит как альдегидную, так и нитрогруппу, расположенную орто-по отношению друг к другу на бензольном кольце, создавая поляризованную электронную среду, которая влияет на ее реакционную способность. Рассчитанное значение logP составляет примерно 1,1, что указывает на умеренную липофильность. Хранение в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) рекомендуется для предотвращения разложения, поскольку соединение может разложиться при длительном воздействии света и влаги. Следует избегать контакта с сильными окислителями и восстановителями.

Метил-4-формил-3-нитробензоат представляет собой тризамещенное производное бензола с тремя различными функциональными группами: метиловый эфир в положении 1, формильная группа в положении 4 и нитрогруппа в положении 3. Орто-отношения между альдегидными и нитрозаместителями обеспечивают внутримолекулярные взаимодействия, которые влияют на конформацию молекул и создают потенциальный центр хелатирования для ионов металлов. Электроноакцепторная нитрогруппа активирует соседний альдегид в сторону нуклеофильного присоединения, а также направляет реакции электрофильного замещения в кольце. Метиловый эфир служит защищенным эквивалентом карбоновой кислоты, который можно демаскировать в гидролитических условиях, когда требуется дальнейшая разработка. Такое сочетание ортогональных реактивных ручек на жестком ароматическом каркасе делает соединение универсальным промежуточным продуктом для создания сложных гетероциклических систем и функциональных материалов.

Гетероциклическая строительная платформа
Орто-нитроальдегидный мотив особенно ценен для синтеза азот-содержащих гетероциклов. При восстановлении нитрогруппы до амина образующийся аминоальдегид подвергается конденсации Фридлендера с кетонами с образованием полизамещенных хинолинов. Точно так же конденсация с 1,2-диаминами дает производные хиноксалина, тогда как последовательности восстановительной циклизации могут привести к индолам и другим конденсированным кольцевым системам. Эти гетероциклические продукты широко используются в фармацевтических исследованиях и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии это соединение служит строительным блоком для создания потенциальных лекарств, направленных на борьбу с инфекционными заболеваниями и раком. Производные хинолина, доступные из этого каркаса, преобладают в противомалярийных и антибактериальных средствах, где сложноэфирная группа обеспечивает возможность дальнейшей функционализации посредством образования амида или гидролиза до солей карбоновых кислот. Нитрогруппу также можно сохранить для модуляции электронных свойств или восстановить до амина для дополнительного разнообразия.

Приложения для поиска лекарств
Исследователи использовали этот каркас для синтеза ингибиторов киназ и модуляторов ферментов. Способность последовательно трансформировать нитро-, альдегидные и сложноэфирные группы позволяет быстро исследовать взаимосвязи структуры-активности вокруг центрального ароматического ядра. Производные, полученные из этого соединения, были исследованы на предмет их способности взаимодействовать с онкогенными мишенями, при этом формильная группа служила рычагом для введения солюбилизирующих боковых цепей посредством восстановительного аминирования.

Методология органического синтеза
В качестве многофункционального субстрата это соединение служит модельной системой для разработки новых синтетических преобразований, включая селективное восстановление, реакции кросс-сочетания и последовательности каскадной циклизации. Ортогональная реакционная способность трех его функциональных групп позволяет химикам исследовать хемоселективность при сборке сложных молекул и разрабатывать новые методологии построения полизамещенных ароматических систем, имеющих отношение к синтезу природных продуктов и химии материалов.

горячая этикетка : метил-4-формил-3-нитробензоат, Китай производители, поставщики метил-4-формил-3-нитробензоата, 111759-27-4, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1