4-хлор-3-метилбензол-1,2-диамин гидрохлорид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от-белого до светло-коричневого цвета со слабым запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C7H10Cl2N2 соответствует молекулярной массе 193,07. Температура плавления обычно находится в диапазоне 215–220 градусов (разл.), что часто сопровождается разложением, о чем свидетельствует потемнение и выделение газа. Расчетная плотность составляет примерно 1,45 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных протонных растворителях, включая воду, метанол и этанол, благодаря форме гидрохлоридной соли, демонстрируя при этом умеренную растворимость в диметилсульфоксиде и ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил и ацетон. Соединение практически нерастворимо в неполярных углеводородах, включая диэтиловый эфир и гексан. Две первичные аминогруппы подвержены окислению при длительном воздействии воздуха, особенно в растворе. Для предотвращения окислительной деградации и сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

4-Хлор-3-метилбензол-1,2-диамин гидрохлорид состоит из бензольного кольца, замещенного атомом хлора в положении 4, метильной группы в положении 3 и двух первичных аминогрупп в положениях 1 и 2, выделенных в виде гидрохлоридной соли. Орто-отношения между двумя аминогруппами создают сайт хелатирования, способный связывать ионы металлов или участвовать в сетях водородных связей. Электронодонорные амины частично уравновешивают электроноакцепторный эффект хлорного заместителя, создавая поляризованную ароматическую систему с определенной электронной асимметрией. Форма гидрохлоридной соли улучшает растворимость в воде и улучшает характеристики обработки по сравнению со свободным основанием, обеспечивая стабильное кристаллическое твердое вещество для длительного хранения. Метильная группа придает гидрофобный характер и стерическое влияние, в то время как атом хлора обеспечивает дополнительную возможность для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания. Такое сочетание множества реакционноспособных центров на компактном ароматическом каркасе делает это соединение ценным промежуточным продуктом для создания разнообразных молекул в фармацевтике и химии материалов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот диамин служит строительным блоком для сборки ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов. Две орто-родственные аминные группы позволяют создавать бензимидазольные и хиноксалиновые ядра путем конденсации с карбоновыми кислотами или 1,2-дикарбонильными соединениями. Эти конденсированные гетероциклические системы широко распространены в препаратах, применяемых при онкологических и инфекционных заболеваниях, где хлор и метильные заместители могут модулировать аффинность связывания и метаболическую стабильность.

Платформа гетероциклического синтеза
Соединение широко используется в синтезе азот-содержащих гетероциклов, включая бензимидазолы, хиноксалины и феназины. Орто-диаминовый мотив подвергается циклоконденсации с различными электрофилами, такими как карбоновые кислоты, альдегиды и кетоны, с образованием разнообразных кольцевых систем. Эти гетероциклические продукты находят применение как в фармацевтических исследованиях, так и в материаловедении в качестве компонентов функциональных молекул и координационных комплексов.

Прекурсор красителя и пигмента
Ароматические диамины являются ценными полупродуктами в производстве азокрасителей и пигментов. Наличие как хлорных, так и метильных заместителей позволяет точно -настраивать поглощательные свойства хромофора и влияет на сродство красителя к различным субстратам. Производные этого каркаса исследуются на предмет их цветовых характеристик и свойств прочности в текстильной и полиграфической промышленности.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональное ароматическое промежуточное соединение, это соединение участвует в разнообразных превращениях, включая селективное ацилирование одной аминогруппы, диазотирование с последующим азосочетанием и -катализируемое металлом перекрестное-сочетание по хлорному центру. Два амина могут быть дифференциально защищены, чтобы обеспечить последовательную функционализацию, что позволяет создавать несимметрично замещенные ароматические системы. Его четко-характеристики реакционной способности делает его ценным для синтеза библиотек полизамещенных бензолов для разработки методов и синтеза натуральных продуктов.

горячая этикетка : 4-хлор-3-метилбензол-1,2-диамин гидрохлорид, Китай 4-хлор-3-метилбензол-1,2-диамин гидрохлорид производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1