1-(3,5-бис(трифторметил)фенил)этанон

Это вещество обычно представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета при комнатной температуре, имеющую резкий, пронзительный запах, характерный для фторированных ароматических кетонов. Его молекулярная формула C10H6F6O соответствует молекулярной массе 256,14. Температура кипения составляет примерно 185–190 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,45 г/см³. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, толуол и тетрагидрофуран, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула представляет собой метилкетон, присоединенный к фенильному кольцу, несущему две трифторметильные группы в положениях 3 и 5. Сильный электроноакцепторный эффект заместителей CF₃ значительно активирует карбонил в сторону нуклеофильного присоединения. Хранения в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, однако рекомендуется защищать от света и влаги. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и восстановителями.

1-(3,5-Бис(трифторметил)фенил)этанон состоит из ацетофенонового ядра, где фенильное кольцо несет две трифторметильные группы, симметрично расположенные в мета-положении друг к другу. Электроноакцепторная природа заместителей CF₃ резко изменяет электронные свойства ароматической системы, создавая сильно поляризованную электронодефицитную среду. Это повышает электрофильность карбонильного углерода, делая его исключительно восприимчивым к нуклеофильной атаке аминов, гидразинов и металлоорганических реагентов. Характер метазамещения также влияет на региохимию электрофильного ароматического замещения, направляя поступающие электрофилы в определенные положения. Две трифторметильные группы обеспечивают значительную липофильность и метаболическую стабильность, свойства, которые высоко ценятся в фармацевтических и агрохимических разработках. Эта компактная, но плотно функционализированная молекула служит универсальным строительным блоком для создания более сложных фторированных соединений, где требуется точная электронная настройка и повышенная стабильность.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии этот трифторметилированный кетон используется в качестве исходного материала для синтеза ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов. Активированный карбонил подвергается легкой конденсации с аминами с образованием иминов или с гидразинами с образованием гидразонов, которые могут быть далее циклизованы с образованием гетероциклических систем, таких как пиразолы и оксадиазолы. Электронно-отводящий CF₃группы повышают сродство связывания с биологическими мишенями за счет дипольных взаимодействий и улучшают метаболическую резистентность, что делает этот каркас ценным при разработке лекарств от онкологии и воспалений.

Агрохимические исследования
Соединение используется при разработке новых фунгицидов и гербицидов, где фторированные ароматические кольца способствуют повышению устойчивости к окружающей среде и целевой селективности. Кетоновая функциональность позволяет присоединять различные фармакофорные элементы посредством конденсации или восстановления, в то время как трифторметильные группы повышают липофильность, улучшая проникновение в кутикулу вредителей и растений. Производные, полученные из этого каркаса, показали активность против грибковых патогенов, поражающих зерновые культуры.

Строительный блок для жидких кристаллов
Жесткое фторированное ароматическое ядро ​​делает эту молекулу подходящей для включения в жидкокристаллические материалы. Полярные трифторметильные группы могут влиять на поведение мезофазы и диэлектрическую анизотропию, что позволяет применять их в технологиях отображения. После преобразования в соответствующие производные, такие как сложные эфиры или имины, он способствует термической стабильности и электро-оптическим характеристикам смесей нематических и смектических жидких кристаллов.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим строительным блоком, 1-(3,5-бис(трифторметил)фенил)этанон участвует в различных превращениях, включая присоединение Гриньяра для доступа к третичным спиртам, олефинирование по Виттигу с образованием алкенов и восстановительное аминирование с образованием аминов. Кетон можно восстановить до соответствующего вторичного спирта или превратить в виниловый эфир посредством соответствующих реакций. Его четко определенный характер реакционной способности делает его ценным для создания библиотек фторированных соединений для разработки лекарств, материаловедения и агрохимических разработок.

горячая этикетка : 1-(3,5-бис(трифторметил)фенил)этанон, Китай 1-(3,5-бис(трифторметил)фенил)этанон производители, поставщики, 17763-80-3, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 4-метокси-2-триметилсилилфенилтрифторметансульфонат, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O