4-фторбензонитрил

Это вещество обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-кремового цвета со слабым миндальным-запахом, характерным для ароматических нитрилов. Его молекулярная формула C7H4FN, что соответствует молекулярной массе 121,11. Температура плавления обычно находится в диапазоне 35–38 градусов, что соответствует твердому веществу с низкой-плавкостью, которое может превращаться в жидкость при температуре, близкой к температуре окружающей среды. Температура кипения составляет примерно 185–188 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,19 г/см³. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, ацетон и толуол, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам. Молекула содержит атом фтора пара к нитрильной группе бензольного кольца, создавая поляризованную ароматическую систему. Во избежание гидролиза нитрила и сублимационных потерь рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и восстановителями, такими как литийалюминийгидрид.

4-Фторбензонитрил состоит из бензольного кольца, замещенного атомом фтора в положении 4-, и нитрильной группы в положении 1-. Пара-отношения между двумя заместителями создают линейную стержнеобразную геометрию молекулы с сильным дипольным моментом, ориентированным вдоль оси молекулы. Электроноакцепторная нитрильная группа и электроотрицательный фтор объединяются, образуя электронодефицитное ароматическое кольцо, влияя как на химическую реакционную способность, так и на физические свойства. Нитрильная функциональность служит универсальной синтетической ручкой, позволяющей превращаться в амины, карбоновые кислоты, альдегиды, тетразолы и другие функциональные группы. Атом фтора придает метаболическую стабильность и повышает липофильность, оставаясь при этом относительно инертным в большинстве условий реакции. Этот компактный бифункциональный ароматический строительный блок широко используется в фармацевтике, агрохимии и химии материалов для введения фторированных арильных фрагментов с определенным характером замещения.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии этот фторированный нитрил служит ключевым строительным блоком для синтеза антидепрессантов и антипсихотических средств, включая селективные ингибиторы обратного захвата серотонина и модуляторы дофаминовых рецепторов. Нитрильная группа может быть восстановлена ​​до соответствующего амина для включения в основные фармакофоры или гидролизована до карбоновой кислоты для амидного связывания. Атом фтора повышает метаболическую стабильность и проникновение через гематоэнцефалический барьер — свойства, критически важные для препаратов для центральной нервной системы.

Агрохимические исследования
Это соединение используется при разработке новых инсектицидов и фунгицидов, особенно в классе пиретроидов, где фторированные ароматические кольца способствуют повышению эффективности и устойчивости к окружающей среде. Нитрильная группа может быть преобразована в амиды, амидины или гетероциклы, которые взаимодействуют с целевыми ферментами вредителей, а атом фтора улучшает липофильность для проникновения в кутикулу и полевой стабильности.

Жидкокристаллические материалы
Линейная полярная структура 4-фторбензонитрила делает его ценным в качестве промежуточного продукта в синтезе жидкокристаллических соединений для технологий отображения. Производные, полученные из этого каркаса, демонстрируют нематическую и смектическую фазы с благоприятной диэлектрической анизотропией и оптическими свойствами, что позволяет применять их в скрученных нематических и плоскостных переключаемых ЖК-дисплеях.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 4-фторбензонитрил участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение фтора в соответствующих условиях, катализируемое металлом кросс-сочетание после превращения в металлоорганические соединения и реакции циклоприсоединения с участием нитрильной группы. Он служит предшественником фторированных бензамидинов, бензотиазолов и других гетероциклических систем путем конденсации с различными нуклеофилами, что позволяет создавать библиотеки фторированных соединений для открытия лекарств и материаловедения.

горячая этикетка : 4-фторбензонитрил, Китай производители, поставщики 4-фторбензонитрила, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, 556812-41-0, 88016-31-3, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O