5-хлор-3-фторпиколинальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула C6H3ClFNO соответствует молекулярной массе 159,55. Температура плавления обычно находится в диапазоне 85–89 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,52 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом проявляя ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо с альдегидной группой в положении 2-, атомом хлора в положении 5 и атомом фтора в положении 3. Электроноакцепторные атомы галогена значительно повышают электрофильность карбонила альдегида. Во избежание окисления и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и нуклеофилами.

5-Хлор-3-фторпиколинальдегид представляет собой тризамещенное производное пиридина, несущее три различные функциональные группы: альдегид в положении 2, фтор в положении 3 и хлор в положении 5. Пиридиновое ядро ​​с его электронодефицитным гетероатомом азота в сочетании с двумя электроноакцепторными галогенами создает сильно поляризованную ароматическую систему. Эта электронная среда делает альдегид исключительно восприимчивым к нуклеофильной атаке, облегчая реакции конденсации с аминами, гидразинами и активными метиленовыми соединениями. Орто-отношения между альдегидом и атомом фтора могут влиять на реакционную способность посредством электронных и потенциальных эффектов хелатирования. Два разных атома галогена обеспечивают ортогональные ручки для последовательной функционализации, поскольку фтор и хлор проявляют различную реакционную способность в отношении нуклеофильного ароматического замещения и реакций кросс-сочетания. Этот компактный, многофункциональный гетероароматический каркас служит универсальным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот галогенированный пиридинальдегид используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и других модуляторов ферментов. Альдегидная группа позволяет проводить восстановительное аминирование с введением боковых цепей основных аминов или конденсацию с гидразинами с образованием фармакофоров гидразона. Галогены способствуют метаболической стабильности и могут участвовать во взаимодействиях галогенных связей с белками-мишенями. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в программах, направленных на инфекционные заболевания и онкологию.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация активированного альдегида и соседних атомов галогена позволяет проводить реакции циклоконденсации с образованием конденсированных гетероциклических систем, таких как пиразоло[3,4-b]пиридины и имидазо[1,2-а]пиридины. Эти кольцевые системы преобладают в фармацевтических агентах и ​​агрохимикатах, где жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, а галогены служат рычагами для дальнейшего разнообразия.

Лиганд для металлокомплексов
После функционализации пиридиновый азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Близость альдегидной группы обеспечивает дополнительные способы координации при преобразовании в основания Шиффа или другие производные. Эти металлокомплексы исследуются на предмет их каталитической активности и в качестве моделей активных центров металлоферментов.

Промежуточный продукт органического синтеза
В качестве универсального гетероароматического субстрата 5-хлор-3-фторпиколинальдегид участвует в разнообразных превращениях, включая олефинирование по Виттигу, присоединение Гриньяра и реакции кросс-сочетания, катализируемые палладием. Дифференциальная реакционная способность атомов хлора и фтора обеспечивает селективную функционализацию, позволяя поэтапно вводить различные заместители. Его ортогональная реакционная способность делает его ценным для создания библиотек полизамещенных пиридинов для разработки лекарств и применения в химии материалов.

горячая этикетка : 5-хлор-3-фторпиколинальдегид, Китай производители, поставщики 5-хлор-3-фторпиколинальдегида, 122455-37-2, 556812-41-0, 6401-00-9, 88016-31-3, фторированные строительные блоки, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO