2-((2-Ацетамидо-6-оксо-1H-пурин-9(6H)-ил)метокси)пропан-1,3-диилдиацетат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета без отчетливого запаха. Его молекулярная формула C15H19N5O7, что соответствует молекулярной массе 381,34. Температура плавления обычно находится в диапазоне 158–162 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,49 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид и пиридин, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как диэтиловый эфир. Молекула содержит ацетилированное основание гуанина, связанное через метиленокси-мостик с основной цепью глицерина, первичные гидроксилы которого защищены как ацетаты. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание гидролиза сложноэфирных и амидных групп. Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и длительного воздействия влаги.

Это производное пурина состоит из ядра 2-ацетамидо-6-оксопурина (ацетилированного гуанина), присоединенного через метиленокси-связь к 2-положению пропан-1,3-диилдиацетатного звена. Гуаниновый фрагмент с его характерными 6-оксо- и 2-ацетамидными заместителями сохраняет структуру водородных связей, необходимую для распознавания пар оснований, в то время как ацетильная группа блокирует экзоциклический амин. Часть пропан-1,3-диилдиацетата служит защищенным глицериновым спейсером, причем оба концевых гидроксила замаскированы под ацетатные эфиры. Эта конструкция имитирует сахарный остов природных нуклеозидов, но при этом содержит гибкий нехиральный линкер. Комбинация азотистого основания с защищенным полиольным каркасом делает молекулу ценным промежуточным продуктом для создания аналогов нуклеозидов и пролекарств, где ацетатные группы могут ферментативно расщепляться in vivo с высвобождением активной формы.

Синтез противовирусных нуклеозидов
Это соединение используется в качестве ключевого промежуточного продукта при получении ациклических нуклеозидфосфонатов и других противовирусных средств, особенно аналогов ганцикловира и пенцикловира. С единицы ацетилированного глицерина можно избирательно снять защиту и дополнительно функционализировать ее для введения фосфонатных групп или других фрагментов, которые усиливают активность против герпесвирусов и цитомегаловируса.

Платформа разработки пролекарств
Диацетатная функциональность служит липофильным мотивом пролекарства, который улучшает пероральную биодоступность полярных аналогов нуклеозидов. После абсорбции эстеразы гидролизуют ацетильные группы с высвобождением соответствующего диола, который затем фосфорилируется вирусными киназами. Эта стратегия была успешно применена для разработки клинически используемых противовирусных препаратов с улучшенными фармакокинетическими профилями.

Исследования ферментативных субстратов
Соединение используется в качестве модельного субстрата для изучения субстратной специфичности и кинетики эстераз, нуклеозидкиназ и других ферментов, участвующих в метаболизме нуклеозидов. Его четко-структура позволяет точно измерять скорость ферментативного расщепления и идентифицировать метаболические пути, что помогает в разработке более стабильных или более быстро активируемых пролекарств.

Строительный блок для конъюгатов олигонуклеотидов
Защищенный глицериновый линкер можно включать в синтетические олигонуклеотиды для введения боковых азотистых оснований или создания разветвленных структур. После включения ацетильные группы можно удалить в мягких основных условиях, чтобы открыть гидроксилы для дальнейшего конъюгирования с флуорофорами, аффинными метками или другими функциональными молекулами, что позволяет применять их в химической биологии и диагностике.

горячая этикетка : 2-((2-ацетамидо-6-оксо-1h-пурин-9(6h)-ил)метокси)пропан-1,3-диилдиацетат, Китай 2-((2-ацетамидо-6-оксо-1h-пурин-9(6h)-ил)метокси)пропан-1,3-диилдиацетат производители, поставщики, 5-гидроксипиколиновая кислота, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1