2,6-пиридиндикарбоксальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от светло-желтого до бежевого цвета со слабым ароматическим запахом альдегида. Его молекулярная формула C7H5NO2, что соответствует молекулярной массе 135,12. Температура плавления находится в пределах 123–125 градусов, что указывает на постоянную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,33 г/см³ при комнатной температуре. Он легко растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид и ацетон, и показывает умеренную растворимость в спиртах и ​​хлорированных растворителях, умеренно растворим в воде и нерастворим в алифатических углеводородах. Две альдегидные группы подвержены окислению на воздухе, особенно на свету, и могут подвергаться конденсации с первичными аминами. Для сохранения чистоты настоятельно рекомендуется хранить в янтарном стекле в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

2,6-Пиридиндикарбоксальдегид имеет пиридиновое кольцо, симметрично замещенное в положениях 2 и 6 формильными группами. Такое расположение помещает обе альдегидные функции в непосредственной близости к азоту кольца, создавая конвергентный центр хелатирования для ионов металлов. Электроноакцепторный эффект пиридинового азота поляризует карбонильные атомы углерода, делая их более электрофильными, чем в производных бензальдегида. Молекула существует преимущественно в трансоидной конформации кольца, но оба альдегида могут вращаться, участвуя в кооперативных взаимодействиях. Его компактная плоская структура в сочетании с двойными реакционноспособными центрами делает его идеальным строительным блоком для построения макроциклов, базовых лигандов Шиффа и расширенных конъюгированных систем.

Координационная химия и катализ
Сопоставление двух альдегидных групп и азота кольца создает каркас из трехдентатного лиганда после конденсации с аминами, образуя комплексы типа сален-. Эти металлокомплексы широко исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях асимметричного эпоксидирования, гидролиза и окисления. Жесткое пиридиновое ядро ​​придает четко-определенную геометрию, обеспечивая высокую стереоселективность в превращениях, необходимых для тонкого химического синтеза.

Супрамолекулярный и макроциклический синтез
Этот диальдегид является ключевым компонентом в построении ковалентных клеток, криптандов и макроциклических оснований Шиффа. Конденсация с полиаминами в условиях высокого-разбавления приводит к образованию [2+2] или [3+3] макроциклов, которые могут инкапсулировать молекулы гостя. Такие хозяева исследуются с точки зрения молекулярного распознавания, восприятия и в качестве предшественников механически взаимосвязанных архитектур.

Биоконъюгация и сшивание
В химической биологии это соединение служит гомобифункциональным сшивающим агентом для белков и нуклеиновых кислот. Две альдегидные группы реагируют с ε-аминогруппами лизина с образованием иминных связей, которые можно стабилизировать путем восстановления. Это позволяет получать конъюгаты белков, димеры ферментов и стабилизированные конъюгаты антител-лекарственных средств для терапевтического применения.

Материаловедение и оптоэлектроника
Включение 2,6-пиридиндикарбоксальдегида в сопряженные полимеры посредством реакций Кнёвенагеля или МакМерри позволяет получить материалы с настраиваемой шириной запрещенной зоны и свойствами переноса электронов-. Эти полимеры используются в органических светоизлучающих-диодах и фотоэлектрических элементах, где пиридиновое звено может координироваться с ионами металлов, модулируя производительность устройства. Альдегидные группы также обеспечивают пост-функционализацию для закрепления красителей или катализаторов на поверхностях.

горячая этикетка : 2,6-пиридиндикарбоксальдегид, Китай 2,6-пиридиндикарбоксальдегид производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1