6-изопропилпиридин-3-амин

Это вещество обычно получают в виде масла от бледно-желтого до светло-коричневого цвета или твердого вещества с низкой-плавкостью при температуре окружающей среды. Его молекулярная формула C8H12N2 соответствует молекулярной массе 136,19. Температура кипения оценивается примерно в 240 градусов при атмосферном давлении, а расчетная плотность составляет около 1,01 г/см³. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, таких как метанол, этанол, дихлорметан и этилацетат, но демонстрирует ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам. Соединение обладает умеренной липофильностью за счет изопропильной группы с расчетным значением logP около 1,8. Он содержит один донор водородной связи (первичный амин) и два акцептора водородной связи (пиридиновый азот и аминный азот). Материал стабилен в нормальных лабораторных условиях, но может постепенно темнеть при длительном воздействии воздуха и света. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и хлорангидридами во избежание нежелательных реакций.

6-изопропилпиридин-3-амин представляет собой дизамещенное производное пиридина, имеющее аминогруппу в положении 3 и изопропильный заместитель в положении 6 ароматического кольца. Пиридиновое ядро ​​обеспечивает основной атом азота, способный образовывать водородные связи и координацию металлов, в то время как первичный амин обеспечивает нуклеофильную структуру для дальнейшей дериватизации посредством амидирования, алкилирования или диазотирования. Изопропильная группа придает стерический объем и гидрофобный характер, что может модулировать общую липофильность молекулы и влиять на ее взаимодействие с биологическими мишенями. Схема замещения создает асимметричное распределение электронов в кольце, при этом электронодонорная аминогруппа частично уравновешивается электроноакцепторным эффектом пиридинового азота. Такое сочетание реакционноспособного амина, координирующего гетероциклического азота и разветвленного алкильного заместителя делает это соединение универсальным строительным блоком для построения более сложных молекулярных архитектур в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт

При разработке лекарств этот аминопиридин служит ключевым строительным блоком для сборки ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов, связанных с G-белком. Азот пиридина может образовывать водородные связи с амидами основной цепи в активных центрах ферментов, тогда как первичный амин обеспечивает легкое связывание амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту. Изопропильная группа способствует оптимальной гидрофобной упаковке в липофильных связывающих карманах, и ее присутствие использовалось при разработке селективных ингибиторов, нацеленных на неврологические и воспалительные расстройства.

Агрохимические исследования

Соединение используется в синтезе новых инсектицидов и фунгицидов с улучшенными экологическими характеристиками. Пиридиновое кольцо является распространенным мотивом в неоникотиноидных инсектицидах, где оно взаимодействует с никотиновыми рецепторами ацетилхолина у вредителей. Изопропильный заместитель улучшает проникновение в кутикулу и метаболическую стабильность, что приводит к длительному полевому эффекту. Производные этого каркаса показали активность против тли и личинок чешуекрылых в испытаниях в теплицах.

Лигандный дизайн для координационной химии

Комбинация пиридинового азота и экзоциклического амина создает бидентатную лигандную систему, пригодную для стабилизации ионов переходных металлов. Комплексы, полученные на основе этого соединения, исследованы на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания. Изопропильная группа может влиять на геометрию и электронные свойства металлического центра, позволяя точно настраивать характеристики катализатора в таких превращениях, как функционализация C–H и полимеризация олефинов.

Строительный блок органического синтеза

Как универсальный гетероароматический промежуточный продукт, 6-изопропилпиридин-3-амин участвует в различных синтетических превращениях, включая аминирование Бухвальда-Хартвига, сочетание Чана-Лама и восстановительное алкилирование. Аминогруппа может быть преобразована в различные функциональные группы, такие как амиды, сульфонамиды и мочевины, тогда как пиридиновое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных аминогруппой. Его полезность распространяется на получение конденсированных гетероциклических систем посредством реакций циклизации, обеспечивая доступ к пиридо[2,3-d]пиримидинам и другим каркасам, имеющим отношение к медицинской химии.

горячая этикетка : 6-изопропилпиридин-3-амин, Китай производители, поставщики 6-изопропилпиридин-3-амина, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1