2-(4-Метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиридин гидробромид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C14H13BrN2O, что соответствует молекулярной массе 305,17. Температура плавления обычно находится в пределах 240–245 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,52 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в метаноле и воде и незначительную растворимость в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Солевая форма гидробромида повышает растворимость в воде по сравнению со свободным основанием. Молекула состоит из имидазо[1,2-а]пиридинового ядра с 4-метоксифенильным заместителем во 2-м положении, представленном в виде гидробромидной соли. Атомы азота имидазо[1,2-а]пиридина могут участвовать в образовании водородных связей, а метоксигруппа обеспечивает электронодонорный характер. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями.

2 (4-Метоксифенил)имидазо[1,2 a]пиридин гидробромид представляет собой конденсированное гетероциклическое соединение, сочетающее имидазо[1,2 a]пиридиновое ядро ​​с 4-метоксифенильным заместителем, выделенное в виде гидробромидной соли. Имидазо[1,2a]пиридиновый каркас, образованный путем слияния имидазольного кольца с пиридиновым кольцом, обеспечивает жесткую, богатую азотом платформу, способную участвовать в π-стек-взаимодействиях и образовывать водородные связи через атомы азота кольца. 4-метоксифенильная группа в положении 2 придает как электронодонорный характер, так и расширенное сопряжение, влияя на электронное распределение и фотофизические свойства молекулы. Форма гидробромидной соли повышает растворимость в воде и обеспечивает стабильное кристаллическое твердое вещество, удобное в обращении. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с модифицируемым арильным заместителем делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и материаловедении, где имидазо[1,2а]пиридиновый каркас может служить биоизостером для других азотистых гетероциклов и участвовать в специфических событиях распознавания биологических мишеней.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное имидазопиридина используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и воспалений. Имидазо[1,2а]пиридиновое ядро ​​представляет собой привилегированный каркас в медицинской химии, появляясь в различных модуляторах ГАМК-рецепторов и ингибиторах киназ, где оно может участвовать в водородных связях и взаимодействиях π-стекирования с активными центрами ферментов. 4-метоксифенильная группа способствует гидрофобным взаимодействиям и может влиять на метаболическую стабильность. Форма гидробромидной соли облегчает обращение и приготовление в программах разработки лекарств.

Строительный блок для флуоресцентных зондов
Расширенное π-конъюгирование и электронодонорная метоксигруппа придают этому соединению полезные фотофизические свойства, что делает его ценным для разработки флуоресцентных датчиков и средств визуализации. Ядро имидазо[1,2a]пиридина демонстрирует собственную флуоресценцию, которая может модулироваться эффектами заместителей и факторами окружающей среды, такими как pH и концентрация ионов металлов. Производные, полученные из этого каркаса, исследуются для применения в клеточной визуализации, обнаружении ионов металлов и мониторинге биологических процессов в реальном времени.

Лиганд для металлокомплексов
Атомы азота имидазо[1,2a]пиридина могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. 4-метоксифенильная группа может влиять на электронные свойства металлоцентра посредством резонансных и индуктивных эффектов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания и окисления, а также на предмет их потенциала в качестве люминесцентных материалов и моделей активных центров металлоферментов.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного соединения гидробромид 2 (4 метоксифенил)имидазо[1,2 a]пиридина участвует в разнообразных превращениях, включая электрофильное замещение в положениях, активированных атомами азота кольца, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания (после превращения в свободное основание и соответствующей функционализации) и реакции N-алкилирования. Гидробромидную соль можно нейтрализовать с образованием свободного основания для дальнейшей обработки. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где имидазопиридиновое кольцо придает желаемые свойства электронных и водородных связей.

горячая этикетка : 2-(4-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиридина гидробромид, Китай Гидробромид 2-(4-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиридина производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 504413-35-8, 696-30-0, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1