2,5-диметилфуран-3-карбоновая кислота

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-белого цвета со слабым характерным запахом,-подобным фурану. Его молекулярная формула C7H8O3 соответствует молекулярной массе 140,14. Температура плавления обычно находится в диапазоне 135–139 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,22 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон и этилацетат, но демонстрирует ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам, таким как гексан. Функциональность карбоновой кислоты делает ее подверженной депротонированию основаниями с образованием водорастворимых карбоксилатных солей. Фурановое кольцо придает умеренный ароматический характер, но чувствительно к сильным окислителям и протонным кислотам, которые могут способствовать раскрытию кольца. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и концентрированными минеральными кислотами.

2,5-Диметилфуран-3-карбоновая кислота состоит из фуранового кольца, замещенного метильными группами во 2- и 5-положениях, и карбоновой кислоты в 3-положении. Ядро фурана — пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий один атом кислорода, представляет собой умеренно богатую электронами π-систему, способную участвовать в различных превращениях. Две метильные группы придают гидрофобный характер и стерическое влияние, в то время как карбоновая кислота обеспечивает универсальное средство для дальнейшей дериватизации посредством амидирования, этерификации или образования солей. Схема замещения 2,5-диметила блокирует наиболее реакционноспособные положения фуранового кольца в отношении электрофильной атаки, обеспечивая повышенную стабильность по сравнению с незамещенными производными фурана. Такое сочетание стабилизированного гетероароматического ядра с функциональной группой карбоновой кислоты делает это соединение ценным строительным блоком для создания более сложных молекул в фармацевтике и химии материалов.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии эта фуранкарбоновая кислота служит строительным блоком для синтеза соединений с противовоспалительными и противомикробными свойствами. Карбоновая кислота обеспечивает удобное сочетание амида с амино-содержащими фармафорами, в то время как фурановое кольцо может участвовать в π-стакинг-взаимодействиях с биологическими мишенями. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их способности модулировать активность ферментов в метаболических путях и в качестве предшественников более сложных гетероциклических систем.

Вкусовая и ароматическая промышленность
Производные фурана широко известны за их вклад в ароматы пищевых продуктов, особенно в жареных и приготовленных продуктах. Это соединение и его эфиры исследуются в качестве ароматизаторов, придающих сладкие карамельные-нотки пищевым продуктам и напиткам. Его термическая стабильность делает его пригодным для использования в хлебобулочных изделиях и обработанных пищевых продуктах, где в процессе производства используются высокие-температурные условия.

Приложения в области материаловедения
Фурановое кольцо все больше ценится как возобновляемый строительный блок для экологически чистых полимеров и материалов. Это производное карбоновой кислоты можно включать в основные цепи полиэфира и полиамида посредством конденсационной полимеризации, получая материалы с настраиваемыми термическими и механическими свойствами. Метильные группы повышают гидрофобность и влияют на упаковку цепи, а фурановое кольцо придает жесткость и может участвовать в последующей сшивке - посредством реакций Дильса-Альдера.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2,5-диметилфуран-3-карбоновая кислота участвует в разнообразных превращениях, включая восстановление до соответствующего спирта, превращение в хлорангидриды для синтеза амидов и реакции декарбоксилативного сочетания. Фурановое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в оставшемся незамещенном положении или служить диеном в циклоприсоединениях Дильса-Альдера для доступа к бициклическим структурам. Его четко определенный характер реакционной способности делает его ценным для создания библиотек фурансодержащих соединений для разработки методов и синтеза натуральных продуктов.

горячая этикетка : 2,5-диметилфуран-3-карбоновая кислота, Китай 2,5-диметилфуран-3-карбоновая кислота производители, поставщики, 15069-92-8, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1