(S)-2-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-2H-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до бледно-бежевого цвета. Его молекулярная формула C19H21ClN4O соответствует молекулярной массе 356,85. Температура плавления четко не определена и обычно превышает 200 градусов, при этом разложение происходит при нагревании. Расчетная плотность составляет примерно 1,3 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилсульфоксид, благодаря форме гидрохлоридной соли, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил, и незначительную растворимость в не-полярных углеводородах. Молекула содержит как доноры, так и акцепторы водородных связей из карбоксамидного и индазольного фрагментов. Гидрохлоридная соль повышает растворимость в воде и стабильность. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание гигроскопической абсорбции и разложения. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

(S)-2-(4-(Пиперидин-3-ил)фенил)-2H-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид имеет хиральное пиперидиновое кольцо, соединенное через паразамещенный фенильный линкер со 2-положением индазольного ядра, которое несет карбоксамидную группу в 7-позиционный. (S)-конфигурация в положении 3 пиперидина придает определенную трехмерность, что имеет решающее значение для энантиоселективного распознавания биологическими мишенями. Кольцевая система индазола объединяет пиразол, конденсированный с бензолом, обеспечивая как способность к образованию водородных связей за счет азота пиразольного типа, так и π-стекинг-взаимодействия через ароматическую поверхность. Карбоксамид обеспечивает дополнительные места водородных связей. Форма гидрохлоридной соли облегчает составление рецептуры и улучшает фармакокинетику. Эта архитектурная смесь основного хирального амина, жесткого гетероароматического ядра и полярного амида делает это соединение универсальным промежуточным продуктом в синтезе сложных фармакологически активных молекул.

Синтез ингибитора киназы
Каркас индазола — хорошо-признанный мотив при разработке АТФ-конкурентных ингибиторов киназ. Это соединение служит ключевым строительным блоком для введения хиральной пиперидинилфенильной группы в кандидаты на лекарства, нацеленные на киназы, участвующие в онкологических и воспалительных заболеваниях. Карбоксамид может образовывать важные водородные связи с остатками шарнирной области, в то время как азот пиперидина обеспечивает возможность дальнейшей функционализации для модуляции селективности и эффективности.

Разработка агента центральной нервной системы
Хиральный пиперидиновый фрагмент структурно связан с фармакофорами, обнаруженными во многих активных соединениях ЦНС. Производные этого каркаса исследуются на предмет их сродства к рецепторам, связанным с G-белком, и ионным каналам, включая рецепторы серотонина и дофамина. Пространственное расположение основных аминов и ароматических колец имитирует топологию эндогенных нейротрансмиттеров, что позволяет создавать новые антипсихотики и антидепрессанты.

Асимметричный синтез Хирона
Четко -определенный (S)-стереоцентр делает это соединение ценным исходным материалом для получения энантиомерно чистых лигандов и органокализаторов. После снятия защиты или дальнейшей функционализации его можно включать в хиральные вспомогательные вещества, используемые при асимметричном гидрировании, аллильном алкилировании и других стереоселективных превращениях.

Химический биологический зонд
Комбинация флуоресцентного индазольного ядра и основного пиперидина позволяет этой молекуле служить матрицей для разработки молекулярных зондов. Прикрепляя репортерные группы или аффинные метки через азот карбоксамида или пиперидина, исследователи могут создавать инструменты для изучения взаимодействий белков-лигандов, локализации рецепторов и путей передачи сигналов с участием пуринергических или киназных мишеней.

горячая этикетка : (s)-2-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-2h-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид, Китай (s)-2-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-2h-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид производители, поставщики, 4-Изопропилпиридин, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1