5-изопропилтиазол-2-амин

Это вещество обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C6H10N2S соответствует молекулярной массе 142,22. Интервал плавления лежит между 138 и 142 градусами, что указывает на постоянную упаковку кристаллов. Расчетная плотность составляет примерно 1,15 г/см³ при комнатной температуре. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, таких как этанол, диметилформамид и дихлорметан, при этом проявляя лишь незначительную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам. Тиазольное кольцо придает умеренную ароматическую стабильность, а первичный амин может подвергаться конденсации с карбонильными соединениями. Во избежание окислительной деградации рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). При контакте с сильными окислителями и минеральными кислотами следует соблюдать стандартные лабораторные меры предосторожности.

Молекулярная архитектура 5-изопропилтиазол-2-амина состоит из пятичленного тиазольного кольца, несущего изопропильный заместитель в 5-положении и первичный амин в 2-положении. Ядро тиазола, включающее в себя атомы как серы, так и азота, создает ароматическую систему с дефицитом электронов, способную участвовать в π-стекинг-взаимодействиях и водородных связях через азот кольца. Разветвленная изопропильная группа придает гидрофобный характер и стерическое влияние, модулируя общую липофильность и конформационные предпочтения молекулы. Экзоциклический амин обеспечивает нуклеофильный центр для различных преобразований, включая образование амида, восстановительное алкилирование и химию диазония. Такое сочетание гетероароматического ядра с алкильной боковой цепью и реакционноспособного амина делает соединение ценным промежуточным продуктом для создания биологически активных молекул.

Фармацевтический промежуточный продукт
В программах разработки лекарств этот аминотиазол служит отправной точкой для получения соединений с противомикробными и противовоспалительными-свойствами. Аминовая ручка позволяет легко соединяться с фрагментами карбоновой кислоты с образованием амидных библиотек, в то время как тиазольное кольцо может участвовать в ключевых событиях узнавания с активными центрами фермента. Его структурные особенности были использованы при синтезе модуляторов киназ, где изопропильная группа способствует оптимальным гидрофобным контактам.

Разработка противомикробного агента
Производные этого каркаса исследуются на предмет активности против бактериальных и грибковых патогенов, особенно против штаммов, устойчивых к традиционным методам лечения. Тиазоловое ядро ​​может мешать биосинтезу клеточной стенки микробов или нарушать основные метаболические пути. Модификация амина различными ацильными или арильными заместителями дает кандидаты с расширенным спектром действия и улучшенной эффективностью в доклинических анализах.

Противораковые исследования
Соединение используется в синтезе молекул, оцениваемых на цитотоксическую активность против линий опухолевых клеток. Соединения, содержащие тиазол-, продемонстрировали способность интеркалировать в ДНК или ингибировать протеинкиназы, участвующие в пролиферации рака. Исследования структуры-активности изопропильных и аминогрупп помогают оптимизировать селективность в отношении злокачественных клеток, одновременно снижая не-целевые эффекты.

Платформа гетероциклического синтеза
В качестве универсального строительного блока 5-изопропилтиазол-2-амин участвует в построении конденсированных кольцевых систем, таких как тиазоло[4,5-d]пиримидины, посредством циклоконденсации с соответствующими реагентами. Аминная группа позволяет включаться в более сложные конструкции посредством кросс-сочетаний, катализируемых палладием, или многокомпонентных реакций. Эти сложные гетероциклы находят применение в материаловедении и в качестве молекулярных зондов в химической биологии.

горячая этикетка : 5-изопропилтиазол-2-амин, Китай производители, поставщики 5-изопропилтиазол-2-амина, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид