4-пиридазинметанамина гидрохлорид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C5H8ClN3 соответствует молекулярной массе 145,59. Температура плавления обычно находится в диапазоне 175–180 градусов, часто о разложении свидетельствует потемнение. Расчетная плотность составляет примерно 1,31 г/см³ в условиях окружающей среды. Он легко растворим в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, благодаря форме гидрохлоридной соли, но демонстрирует ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил, и незначительную растворимость в не-полярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула состоит из пиридазинового кольца с метиламиновым заместителем в положении 4, представленного в виде гидрохлоридной соли. Атомы азота пиридазина обеспечивают способность принимать водородные связи и потенциальные центры координации металлов, в то время как первичный амин обеспечивает нуклеофильную реакционную способность. Гидрохлоридная соль повышает растворимость в воде и кристаллическую стабильность. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

4-Пиридазинметанамина гидрохлорид представляет собой бифункциональное гетероциклическое соединение, имеющее пиридазиновое кольцо, замещенное в положении 4- метиламиновой группой. Пиридазиновое ядро, шестичленный ароматический гетероцикл, содержащий два соседних атома азота, представляет собой π-дефицитную платформу, способную образовывать водородные связи и координировать металлы. Соседние атомы азота создают уникальную электронную среду, которая может влиять как на химическую реакционную способность, так и на биологическое распознавание. Метиламиновая группа в положении 4 обеспечивает нуклеофильную основу для дальнейшей дериватизации посредством образования амида, восстановительного аминирования или алкилирования. Форма гидрохлоридной соли повышает растворимость в воде и обеспечивает стабильное кристаллическое твердое вещество, удобное в обращении. Такое сочетание богатого азотом гетероароматического ядра с реакционноспособным амином делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии для создания соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и инфекционных заболеваний, где пиридазиновое кольцо может служить биоизостером для пиридина или пиримидина.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное пиридазинметиламина используется в синтезе ингибиторов киназ и других терапевтических средств. Первичный амин обеспечивает удобное сочетание амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту-, или восстановительное аминирование с альдегидами для введения различных заместителей. Пиридазиновое кольцо может образовывать водородные связи с биологическими мишенями и было исследовано в соединениях, нацеленных на рак, воспаление и расстройства центральной нервной системы. Форма гидрохлоридной соли облегчает обращение и приготовление в программах разработки лекарств.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Сочетание аминного и электроно-дефицитного пиридазинового кольца позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как пиридазино[4,5-d]пиридазины, имидазо[1,2-b]пиридазины и пиразоло[3,4-c]пиридазины, посредством реакций циклоконденсации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридазиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени. Аминная группа может участвовать в образовании кольца или служить точкой диверсификации после построения гетероцикла.

Лиганд для металлокомплексов
Соседние атомы азота пиридазинового кольца могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. После соответствующей дериватизации в положении амина этот каркас может служить полидентатным лигандом для катализа или строительным блоком для металлоорганических каркасов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности и потенциала в качестве люминесцентных материалов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, гидрохлорид 4-пиридазинметанамина участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и восстановительное аминирование. Амин можно преобразовать в карбаматы, мочевины или тиомочевины для дальнейшей переработки. Пиридазиновое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных амином и азотом кольца. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиридазиновое кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и способность образовывать водородные связи.

горячая этикетка : 4-пиридазинметанамина гидрохлорид, Китай 4-пиридазинметанамина гидрохлорид производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 696-30-0, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF