4-Хлор-2-(метилсульфанил)пиримидин-5-карбальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-оранжевого цвета. Его молекулярная формула C6H5ClN2OS соответствует молекулярной массе 188,63. Температура плавления обычно находится в диапазоне 118–122 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,52 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из пиримидинового кольца, замещенного атомом хлора в положении 4-, метилсульфанильной группы в положении 2 и альдегидной группы в положении 5. Альдегид подвержен реакциям окисления и конденсации, в то время как хлор активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения за счет электроноакцепторного эффекта азота кольца и соседнего серного заместителя. Во избежание разложения и окисления рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и сильными окислителями.

4-Хлор-2-(метилсульфанил)пиримидин-5-карбальдегид представляет собой тризамещенное производное пиримидина, имеющее три ортогональных реакционных центра: атом хлора, метилтиоэфир и формильную группу. Пиримидиновое ядро ​​с двумя атомами азота представляет собой ароматическую платформу с дефицитом электронов, способную образовывать водородные связи и координировать металлы. Альдегид в положении 5 обладает высокой электрофильностью из-за комбинированного электроноакцепторного эффекта гетероатомов кольца и соседнего хлора, что делает его восприимчивым к реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации. Атом хлора в положении 4 активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения, что позволяет замещать его аминами, алкоксидами или углеродными нуклеофилами в мягких условиях. Метилсульфанильная группа придает липофильный характер и может окисляться до сульфоксида или сульфона, обеспечивая дополнительную возможность модуляции электронных свойств и биологической активности. Этот компактный, плотно функционализированный каркас является ценным строительным блоком в медицинской химии и агрохимических исследованиях для создания разнообразных молекул на основе пиримидина с помощью стратегий последовательной или параллельной функционализации.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот пиримидинальдегид используется в синтезе ингибиторов киназ и противомикробных средств. Альдегид позволяет проводить восстановительное аминирование с введением боковых цепей основных аминов или конденсацию с гидразинами с образованием фармакофоров гидразона. Атом хлора позволяет -катализируемым палладием реакциям перекрестного-сочетания, таким как реакции Сузуки и Соногаширы, присоединять арильные или алкинильные группы, тогда как метилтиогруппа может влиять на липофильность и метаболическую стабильность. Производные, полученные из этого каркаса, показали потенциал в борьбе с раком и инфекционными заболеваниями.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Сочетание активированного альдегида и замещаемого хлора позволяет строить конденсированные гетероциклические системы, такие как пиримидо[4,5-d]пиримидины, пиразоло[3,4-d]пиримидины и тиазоло[4,5-d]пиримидины, посредством реакций циклоконденсации. Метилтиогруппу можно сохранить или окислить, чтобы модулировать электронные свойства образующихся гетероциклов. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств в онкологических и противовоспалительных программах.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Известно, что производные пиримидина ингибируют ключевые ферменты патогенов растений, такие как сукцинатдегидрогеназа и ацетолактатсинтаза. Метилтиогруппа усиливает липофильность, улучшая проникновение в кутикулу, и может метаболизироваться до более полярных видов, влияя на судьбу в окружающей среде. Альдегид и хлор позволяют оптимизировать эффективность и селективность против целевых вредителей.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 4-хлор-2-(метилсульфанил)пиримидин-5-карбальдегид участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции и реакции конденсации. Ортогональная реакционная способность трех функциональных групп обеспечивает последовательную функционализацию: альдегид можно превратить в имин или спирт, в то время как хлор остается нетронутым для последующего кросс-сочетания с последующим образованием метилтиогруппы путем окисления или алкилирования. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиримидиновое ядро ​​придает желаемые свойства, такие как координация металлов и способность образовывать водородные связи.

горячая этикетка : 4-хлор-2-(метилсульфанил)пиримидин-5-карбальдегид, Китай 4-хлор-2-(метилсульфанил)пиримидин-5-карбальдегид производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, 696-30-0, гетероароматическое кольцо