6-Бром-3-йод-1H-индазол

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета без заметного запаха. Его молекулярная формула C7H4BrIN2, что соответствует молекулярной массе 322,93. Температура плавления обычно наблюдается выше 230 градусов, часто с постепенным разложением при нагревании. Расчетная плотность составляет примерно 2,3 г/см³ в условиях окружающей среды. Он мало растворим в воде и алифатических углеводородах, но легко растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид и тетрагидрофуран. Молекула содержит атомы брома и йода на каркасе индазола, что делает ее чувствительной к свету и склонной к постепенному разложению при длительном воздействии. Для сохранения целостности настоятельно рекомендуется хранить в янтарном стекле в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными основаниями и восстановителями во избежание дегалогенирования.

6-Бром-3-йод-1H-индазол имеет конденсированное бициклическое индазольное ядро ​​с галогеновыми заместителями в 3- и 6-положениях. Кольцевая система индазола объединяет пиразольное звено, конденсированное с бензольным кольцом, образуя жесткую ароматическую платформу, способную образовывать водородные связи через группу NH. Атом йода в 3-положении особенно лабилен в реакциях кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, из-за его большого атомного радиуса и слабой связи C–I, тогда как бром в 6-положении обеспечивает вторую ортогональную ручку для последовательной функционализации. Эта дифференциальная реакционная способность позволяет избирательно вводить различные арильные, гетероарильные или алкинильные группы в каждый сайт в контролируемых условиях. Сопоставление двух разных галогенов на привилегированном гетероциклическом каркасе делает это соединение мощным строительным блоком для создания сложных полизамещенных индазолов в медицинской химии и материаловедении.

Последовательный крест-Соединительная платформа
Отличительная реакционная способность йода по сравнению с бромом позволяет проводить хемоселективные превращения, катализируемые палладием-. Центр йода преимущественно подвергается окислительному присоединению, что обеспечивает начальное сочетание Сузуки, Соногаширы или Бухвальда - Хартвига в мягких условиях. После первой функционализации оставшийся бром может участвовать во втором перекрестном -сочетании с использованием более жестких условий или других катализаторов, способствуя быстрой сборке несимметричных 3,6-дизамещенных индазолов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Производные индазола широко распространены в ингибиторах киназ и других терапевтических средствах. Этот дигалогенированный каркас позволяет систематически исследовать взаимосвязь структуры-активности путем введения различных фармакофорных элементов в положения 3- и 6. Соединения, полученные из этого промежуточного соединения, исследовались на предмет их активности против рака, воспалений и инфекционных заболеваний, где индазольное ядро ​​часто имитирует аденин в АТФ-связывающих карманах.

Строительный блок для органических материалов
Расширенное π-сопряжение и тяжелые атомы галогена делают это соединение полезным для создания органических полупроводников и фосфоресцирующих материалов. После функционализации с помощью-богатых или-электроннодефицитных групп полученные индазолы проявляют настраиваемые фотофизические свойства, включая флуоресценцию и фосфоресценцию, подходящие для органических светоизлучающих-диодов и сенсорных приложений.

Разработка лигандов для металлических комплексов
Атомы азота индазольного кольца могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Галогеновые заместители обеспечивают возможность дальнейшей дериватизации, позволяя синтезировать хиральные лиганды для асимметричного катализа. Эти комплексы металлов исследуются в реакциях окисления, гидрирования и перекрестного -сочетания, где индазольная основная цепь придает жесткость и электронную перестраиваемость.

горячая этикетка : 6-бром-3-йод-1h-индазол, Китай 6-бром-3-йод-1h-индазол производители, поставщики, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 696-30-0, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1