3-гидразинилпиридазина гидрохлорид

Это соединение обычно представляет собой кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета со слабым запахом,-подобным амину. Температура плавления обычно находится в диапазоне 180–185 градусов (разл.), что сопровождается разложением, о чем свидетельствует выделение газа и потемнение. Расчетная плотность составляет около 1,48 г/см³ в условиях окружающей среды, с молекулярной формулой C4H7ClN4 и молекулярной массой 146,57. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных протонных растворителях, таких как вода, метанол и этанол, при этом демонстрирует умеренную растворимость в диметилсульфоксиде и ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил и ацетон. Соединение практически нерастворимо в не-полярных углеводородах, включая диэтиловый эфир и гексан. Форма гидрохлоридной соли повышает растворимость и стабильность в воде по сравнению со свободным основанием. Во избежание окислительной деструкции и гидролитического разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, альдегидами, кетонами и солями переходных металлов из-за реакционноспособного гидразинового фрагмента.

3-Гидразинилпиридазин гидрохлорид представляет собой богатое азотом гетероароматическое соединение с пиридазиновым кольцом, замещенным в 3-положении гидразиновой группой, выделенное в виде гидрохлоридной соли. Пиридазиновое ядро ​​(1,2-диазин) содержит два соседних атома азота, которые придают дефицит электронов и уникальную координационную способность, в то время как экзоциклический гидразин обеспечивает нуклеофильную ручку для реакций конденсации с карбонильными соединениями. Форма гидрохлоридной соли улучшает обращение и срок хранения за счет стабилизации гидразина против окисления воздухом. Молекула обладает множеством доноров и акцепторов водородных связей, что обеспечивает разнообразные межмолекулярные взаимодействия. Этот компактный, но плотно функционализированный гетероцикл служит универсальным строительным блоком для создания конденсированных гетероароматических систем, металлокомплексов и биологически активных молекул, где стратегически используется сочетание хелатирующей способности и нуклеофильной реакционной способности.

Фармацевтический синтез
В медицинской химии этот гидразинилпиридазин широко используется в качестве предшественника для сборки ингибиторов киназ, противомикробных агентов и модуляторов центральной нервной системы. Гидразиновая группа подвергается конденсации с различными карбонильными соединениями с образованием гидразонов, которые могут быть дополнительно циклизованы с получением пиразоло[3,4-c]пиридазинов и других конденсированных гетероциклов, преобладающих при разработке лекарств. Пиридазиновое кольцо само по себе является привилегированным каркасом в терапии, появляясь в соединениях, нацеленных на фосфодиэстеразы и рецепторы ГАМК. Гидрохлоридная соль облегчает приготовление и обработку во время многостадийных синтетических последовательностей.

Агрохимическое открытие
В рамках исследований по защите растений это соединение действует как ключевое промежуточное соединение для синтеза новых инсектицидов, фунгицидов и гербицидов с новым механизмом действия. Электрон-дефицитное пиридазиновое ядро ​​может взаимодействовать с железо-содержащими ферментами и изоформами цитохрома P450 в организмах-мишенях. Производные гидразона, полученные из этого строительного блока, проявили активность против чешуекрылых вредителей и грибковых патогенов, нарушая биосинтез хитина или митохондриальное дыхание. Гидразиновый фрагмент также позволяет связываться с липофильными группами для оптимизации проникновения в кутикулу и стойкости в поле.

Координационная химия и материалы
Соседние атомы азота пиридазинового кольца в сочетании с гидразиновым заместителем создают мультидентатную лигандную систему, способную стабилизировать ионы переходных металлов в различных степенях окисления. Металлокомплексы производных 3-гидразинилпиридазина исследованы на предмет их магнитных, каталитических и люминесцентных свойств. Эти материалы находят применение при разработке молекулярных магнитов, катализаторов окисления и сенсорных устройств, где жесткий гетероароматический каркас налагает четко определенную координационную геометрию.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональный гетероциклический синтон, это соединение участвует в разнообразных превращениях, включая конденсацию с карбонилами с образованием гидразонов, циклоконденсацию с 1,3-дикарбонилами с образованием пиразолов, а также реакции с изоцианатами или изотиоцианатами с образованием семикарбазидов и тиосемикарбазидов. Атомы азота пиридазина могут направлять процессы металлирования или служить координационными центрами в кросс-сочетаниях, катализируемых переходными-металлами-. Его ортогональная реакционная способность обеспечивает последовательную функционализацию для создания библиотек конденсированных азотных гетероциклов, имеющих отношение как к медицине, так и к химии материалов.

горячая этикетка : 3-гидразинилпиридазин гидрохлорид, Китай 3-гидразинилпиридазин гидрохлорид производители, поставщики, 15069-92-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1