S-Фенилпиразин-2-карботиоат

Это соединение обычно представляет собой кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета со слабым сернистым запахом, характерным для тиоэфиров. Температура плавления обычно находится в диапазоне 98–102 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,28 г/см³ в условиях окружающей среды, с молекулярной формулой C11H8N2OS и молекулярной массой 216,26. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, хлороформ, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, а также умеренную растворимость в ацетоне и этилацетате. Соединение демонстрирует ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Функциональность тиоэфира делает молекулу склонной к гидролизу как в кислых, так и в основных условиях с образованием пиразин-2-карбоновой кислоты и тиофенола. Во избежание гидролитической деструкции и изменения цвета рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными нуклеофилами, восстановителями, такими как литийалюминийгидрид и солями тяжелых металлов, следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

S-Фенилпиразин-2-карботиоат воплощает гибридную молекулярную архитектуру, в которой пиразиновое кольцо соединено с фенилтиогруппой через тиоэфирную связь. Пиразиновое ядро, симметричный диазин с атомами азота в положениях 1 и 4, представляет собой электроно-гетероароматическую платформу, способную участвовать в π-укладке и координационных взаимодействиях. Функциональность тиоэфира служит активированной ацильной группой, при этом атом серы придает повышенную электрофильность карбонильному углероду по сравнению с кислородными аналогами. Фенилтиогруппа придает липофильный характер и может участвовать в специфичных для серы взаимодействиях, включая координацию тиофильного металла и взаимодействия сера-π. Эта комбинация электронодефицитного гетероцикла с реакционноспособной тиоэфирной связью создает молекулу с двойной реакционной способностью: пиразиновое кольцо может участвовать в координации металла или водородной связи, в то время как тиоэфир служит агентом переноса ацила или электрофильной ручкой для биоконъюгации. Этот компактный, но функционально плотный каркас обеспечивает универсальную отправную точку для создания более сложных молекул, где требуется контролируемый перенос ацила и распознавание гетероароматических соединений.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии этот тиоэфир служит ценным ацилирующим агентом для синтеза амидных и эфирных производных пиразин-2-карбоновой кислоты, этот мотив встречается в многочисленных биологически активных соединениях, включая противотуберкулезные средства и диуретики. Повышенная электрофильность тиоэфира по сравнению с обычными эфирами обеспечивает мягкое связывание с аминами и спиртами в нейтральных условиях, сохраняя чувствительные функциональные группы. Пиразиновое ядро ​​само по себе является привилегированной основой для открытия лекарств, появляясь в ингибиторах киназ, модуляторах рецепторов ГАМК и противомикробных агентах.

Биоконъюгация и химическая биология
Хемоселективная реакционная способность тиоэфирной группы делает это соединение полезным для приготовления биоконъюгатов посредством нативного химического лигирования и связанных с ним методик. Реакция с цистеин-содержащими пептидами или белками обеспечивает сайт-специфическое присоединение пиразинового фрагмента, который может служить флуоресцентным зондом или аффинным маркером. Полученные конъюгаты исследуются для изучения белок-белковых взаимодействий, ферментных механизмов и путей клеточного транспорта, где пиразиновое кольцо обеспечивает спектроскопическую сигнатуру или элемент распознавания.

Координационная химия и металлокомплексы
Атомы азота пиразина представляют собой потенциальные координационные центры для ионов переходных металлов, что позволяет строить дискретные комплексы и координационные полимеры. Тиоэфирная сера также может участвовать в связывании металлов при соответствующих условиях, создавая мультидентатные лигандные системы с настраиваемыми электронными свойствами. Эти металлокомплексы исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и в качестве строительных блоков для магнитных материалов, где пиразиновый мостик обеспечивает электронную связь между металлоцентрами.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональное синтетическое промежуточное соединение это соединение участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ацильное замещение аминами и спиртами для доступа к амидам и эфирам, реакциях переэтерификации и восстановлении до соответствующего альдегида или спирта. Пиразиновое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных электроноакцепторным тиоэфиром, что позволяет вводить дополнительные функциональные группы. Его ортогональный профиль реакционной способности делает его ценным для создания библиотек производных пиразинов в программах медицинской химии и материаловедения, где желательно контролируемое введение ацильных групп и гетероароматических систем.

горячая этикетка : s-фенилпиразин-2-карботиоат, Китай s-фенилпиразин-2-карботиоат производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO