2-Бром-4,6-дифторпиридин

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета или твердого вещества с низкой-плавкостью при комнатной температуре, имеющего слабый запах,-подобный пиридину. Он имеет температуру плавления, обычно наблюдаемую между 48–52 градусами, и температуру кипения примерно 165–170 градусов при атмосферном давлении, хотя при длительном нагревании может происходить сублимация. Расчетная плотность составляет около 1,86 г/см³. Он легко растворяется в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и ацетон, но проявляет ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как пентан. Соединение стабильно в безводных условиях, но может подвергаться постепенному разложению под воздействием сильных оснований или нуклеофилов из-за электроно-дефицитной природы пиридинового кольца. Во избежание изменения цвета и гидролитического разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света, при температуре 2–8 градусов. Следует избегать контакта с сильными окислителями и щелочными металлами.

2-Бром-4,6-дифторпиридин представляет собой трижды галогенированную гетероароматичную систему, в которой атом брома занимает 2-положение, а атомы фтора расположены в 4- и 6-положениях пиридинового ядра. Электроноакцепторный эффект атомов фтора в сочетании с электроотрицательным азотом кольца создает сильно π-дефицитную ароматическую среду, которая глубоко влияет на реакционную способность бромного заместителя. Этот атом брома становится высокоактивным в отношении нуклеофильного ароматического замещения и окислительного присоединения в катализе кросс-сочетания, в то время как атомы фтора придают метаболическую стабильность и модулируют липофильность. Симметричный рисунок 4,6-дифтора придает уникальную электронную топографию, которая может вступать в специфические нековалентные взаимодействия с биологическими мишенями. Этот плотно функционализированный пиридин служит основой для построения сложных гетероарильных архитектур, где точный контроль над электронными свойствами имеет первостепенное значение.

Фармацевтический синтез
В программах разработки лекарств этот галогенированный пиридин широко используется в качестве строительного блока для сборки ингибиторов киназ, модуляторов фосфодиэстеразы и лигандов рецепторов, связанных с G-белком. Атом брома обеспечивает эффективное сочетание Сузуки-Мияуры с бороновыми кислотами с образованием производных 2-арилпиридина, привилегированного каркаса в медицинской химии. Замещение на 4,6-дифтор повышает аффинность связывания с белками-мишенями за счет фторспецифических взаимодействий и улучшает фармакокинетические свойства за счет снижения окислительного метаболизма.

Агрохимические исследования и разработки
В рамках исследований по защите растений это соединение служит ключевым промежуточным продуктом для синтеза новых инсектицидов и фунгицидов с повышенной эффективностью. Электрон-дефицитное пиридиновое ядро ​​является повторяющимся мотивом в неоникотиноидных инсектицидах и ингибиторах сукцинатдегидрогеназы. Бромная ручка обеспечивает быструю диверсификацию за счет перекрестного-сочетания для оптимизации активности против устойчивых популяций вредителей, а атомы фтора способствуют устойчивости к окружающей среде и проникновению в кутикулу.

Материаловедение
Уникальные электронные характеристики 2-бром-4,6-дифторпиридина делают его ценным для разработки органических электронных материалов, включая слои переноса электронов в органических светодиодах (OLED) и полупроводники n-типа для органических полевых транзисторов (OFET). Его сильное сродство к электрону и термическая стабильность позволяют включать его в сопряженные полимеры и небольшие молекулы с индивидуальной шириной запрещенной зоны и подвижностью заряда.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональный гетероароматический синтон, это соединение участвует во множестве преобразований, выходящих за рамки обычного перекрестного-сочетания. Он подвергается катализируемому палладием-аминированию для доступа к аминопиридинам, восстановительным соединениям, опосредованным-никелем, и направленным последовательностям орто-металлирования для дальнейшей функционализации. Атом брома может быть преобразован в металлорганические реагенты для реакций присоединения, в то время как атомы фтора активируют кольцо в направлении нуклеофильного замещения, что позволяет синтезировать разнообразно замещенные библиотеки пиридина для разработки методов и синтеза аналогов природных продуктов.

горячая этикетка : 2-бром-4,6-дифторпиридин, Китай производители, поставщики 2-бром-4,6-дифторпиридина, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 504413-35-8, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1