7-(Бензилокси)-6-метоксихинолин-4-ол

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C17H15NO3, что соответствует молекулярной массе 281,31. Температура плавления обычно находится в диапазоне 180–185 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,27 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит хинолиновое ядро ​​с гидроксильной группой в 4-м положении, метоксигруппой в 6-м положении и бензилокси-заместителем в 7-м положении. 4-гидроксильная группа в физиологических условиях существует преимущественно в кето-форме, что способствует способности соединения участвовать в образовании водородных связей и хелатировании металлов. Бензиловый и метиловый эфиры стабильны в основных условиях, но могут расщепляться в кислых условиях или гидрогенолизом. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

7-(Бензилокси)-6-метоксихинолин-4-ол представляет собой тризамещенное производное хинолина, обладающее как эфирной, так и гидроксильной функциональностью в конденсированной ароматической кольцевой системе. Хинолиновое ядро, состоящее из бензольного кольца, слитого с пиридиновым кольцом, обеспечивает жесткий плоский каркас, способный к π-стекинг-взаимодействиям и водородным связям через азот кольца. 4-гидроксильная группа, которая может таутомеризоваться в 4-оксо-форму, способствует способности молекулы хелатировать ионы металлов и образовывать водородные связи с биологическими мишенями. 6-метокси- и 7-бензилокси-заместители придают электронодонорный характер и значительную липофильность, при этом бензильная группа обеспечивает дополнительный потенциал π-стэкинга и служит защитной группой для фенольного гидроксила, который может быть удален в условиях гидрогенолиза. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с модифицируемыми эфирными заместителями делает это соединение ценным строительным блоком для создания более сложных молекул в медицинской химии и материаловедении, где хинолиновый каркас известен своей разнообразной биологической активностью, включая противомалярийные, противораковые и противомикробные свойства.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот функционализированный хинолин служит строительным блоком для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака, инфекционных заболеваний и неврологических расстройств. 4-гидроксильная группа обеспечивает хелатирование металлов для ингибирования металлоферментов, тогда как эфирные заместители могут быть модифицированы для оптимизации фармакокинетических свойств. Бензилоксигруппу можно удалить посредством гидрогенолиза, чтобы выявить 7-гидроксил для дальнейшей функционализации, что позволяет диверсифицировать программы оптимизации свинца на поздней стадии.

Хелатирование металлов и координационная химия
Мотив 4-гидроксихинолина известен своей способностью образовывать стабильные комплексы с ионами металлов, включая железо, медь и цинк. Это соединение служит предшественником для разработки металл-хелатирующих агентов с потенциальным применением при лечении заболеваний, связанных с перегрузкой металлов, а также в качестве зондов для изучения гомеостаза металлов в биологических системах. Эфирные заместители могут влиять на селективность и стабильность образования металлокомплексов.

Строительный блок для флуоресцентных зондов
Расширенное π-конъюгирование хинолинового ядра в сочетании с электроно-донорными метокси- и бензилокси-группами создает систему с полезными фотофизическими свойствами. Производные этого соединения исследуются в качестве флуоресцентных датчиков ионов металлов, изменений pH и биологических аналитов. Эфирные группы можно функционализировать для прикрепления элементов распознавания, сохраняя при этом характеристики излучения флуорофора.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим строительным блоком, 7-(бензилокси)-6-метоксихинолин-4-ол участвует в различных превращениях, включая O-алкилирование, O-ацилирование и электрофильное замещение в положениях, активированных электронодонорными заместителями. Бензильная защитная группа может быть избирательно удалена в условиях гидрогенолиза с выделением фенольного гидроксила для дальнейшей разработки. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где хинолиновое ядро ​​придает желаемые свойства, такие как координация металлов и флуоресценция.

горячая этикетка : 7-(бензилокси)-6-метоксихинолин-4-ол, Китай 7-(бензилокси)-6-метоксихинолин-4-ол производители, поставщики, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид