2-ацетамидо-6-гидроксипурин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета со слабым характерным запахом. Его молекулярная формула C7H7N5O2, что соответствует молекулярной массе 193,16. Температура плавления обычно превышает 300 градусов, часто с постепенным разложением перед плавлением. Расчетная плотность составляет примерно 1,8 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в воде и обычных органических растворителях, таких как метанол и этанол, но растворяется в разбавленных водных основаниях из-за кислого протона N–H пуринового кольца. Соединение мало растворимо в диметилсульфоксиде и практически нерастворимо в не-полярных растворителях. Он обладает как донорами, так и акцепторами водородных связей, что обеспечивает сильные межмолекулярные взаимодействия. Хранение в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды является достаточным, хотя для длительного хранения рекомендуются высушенные условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

2-Ацетамидо-6-гидроксипурин представляет собой функционализированное производное пурина, несущее ацетиламиногруппу в положении 2 и гидроксильную (или оксо) группу в положении 6. Пуриновое ядро ​​состоит из слитых пиримидиновых и имидазольных колец, фундаментального каркаса в химии нуклеиновых кислот. 6-гидроксильная группа существует преимущественно в кето-форме (6-оксо) в физиологических условиях, что способствует способности молекулы образовывать пары оснований Уотсона-Крика. Ацетамидный заместитель во 2-м положении заменяет типичную аминогруппу гуанина, обеспечивая место для метаболической модификации или узнавания ферментами. Это соединение представляет собой ключевое промежуточное соединение в синтезе модифицированных нуклеозидов и нуклеотидов, где ацетильная группа служит временной защитной группой для экзоциклического амина. Его плоская ароматическая структура и множество участков водородных связей делают его универсальным строительным блоком для создания молекул, которые взаимодействуют с мишенями нуклеиновых кислот.

Синтез нуклеозидов и нуклеотидов
Это соединение широко используется в качестве исходного материала для получения защищенных производных гуанозина. Ацетамидная группа защищает 2-аминогруппу во время реакций гликозилирования с сахарными фрагментами, обеспечивая региоселективное образование гликозидных связей N-9. Последующее снятие защиты в мягких основных условиях дает природные или модифицированные аналоги гуанозина, используемые при разработке противовирусных и противораковых лекарств.

Противовирусный агент промежуточный
Модифицированные пуриновые нуклеозиды, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их активности против вирусных инфекций, включая вирусы гепатита В и герпеса. Ацетильную группу можно использовать для улучшения липофильности и клеточного поглощения пролекарств, которые затем метаболизируются до активных трифосфатных форм, ингибирующих вирусные полимеразы. Несколько кандидатов приступили к доклиническим исследованиям.

Химический биологический зонд
Это соединение служит основой для создания молекулярных зондов, нацеленных на пурин-связывающие белки и ферменты, такие как киназы и ГТФазы. Вводя флуоресцентные метки или маркеры сродства в положение ацетамидо или 6-, исследователи могут отслеживать взаимодействия белка и нуклеиновой кислоты и выяснять пути передачи сигналов. Его структурное сходство с гуанином позволяет ему действовать как конкурентный ингибитор в ферментативных анализах.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный гетероциклический промежуточный продукт, 2-ацетамидо-6-гидроксипурин участвует в различных превращениях, включая алкилирование по N-9, ацилирование по 6-гидроксилу и реакции кросс-сочетания после галогенирования. Ацетильную группу можно избирательно удалить в присутствии других защитных групп, что позволяет проводить многостадийный синтез сложных производных пурина. Его хорошо охарактеризованная реакционная способность делает его ценным для создания библиотек соединений для открытия лекарств и материаловедения.

горячая этикетка : 2-ацетамидо-6-гидроксипурин, Китай производители, поставщики 2-ацетамидо-6-гидроксипурина, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 5-гидроксипиколиновая кислота, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1