6-Хлор-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C6H4ClN3 соответствует молекулярной массе 153,57. Температура плавления обычно находится в пределах 210–215 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,57 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан и метанол, но легче растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид. Соединение мало растворимо в воде и практически нерастворимо в не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит конденсированное пиразоло[3,4-b]пиридиновое ядро ​​с атомом хлора в 6-положении. Пиразол NH является кислотным и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как хлор активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения электроноакцепторными атомами азота кольца. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными основаниями, сильными нуклеофилами и сильными окислителями.

6-Хлор-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин представляет собой конденсированное гетероароматическое соединение, принадлежащее к семейству пиразолопиридина, характеризующееся пиразоловым кольцом, конденсированным с пиридиновым кольцом в ориентации [3,4-b]. Этот богатый азотом каркас обеспечивает множество мест, принимающих водородные связи через атомы азота кольца, и донор водородных связей через пиразол NH, обеспечивая специфические взаимодействия с биологическими мишенями, такими как карманы связывания АТФ-киназы. Атом хлора в положении 6 активируется в направлении нуклеофильного замещения и реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, из-за электроноакцепторного эффекта атомов азота соседнего кольца. Жесткая, плоская архитектура накладывает конформационные ограничения, которые могут повысить селективность связывания и метаболическую стабильность кандидатов в лекарственные средства. Этот компактный функционализированный гетероцикл служит ценным строительным блоком в медицинской химии для создания ингибиторов киназ и других терапевтических агентов, где пиразолопиридиновое ядро ​​может имитировать адениновую часть АТФ и участвовать в ключевых взаимодействиях водородных связей с остатками шарнирной области.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот хлорпиразолопиридин широко используется в качестве ключевого строительного блока для синтеза ингибиторов киназ, нацеленных на рак и воспалительные заболевания. Атом хлора позволяет -катализируемым палладием реакциям перекрестного-сочетания, таким как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, с введением различных арильных, гетероарильных или аминогрупп. Пиразолпиридиновое ядро ​​может занимать АТФ-связывающие карманы с высокой комплементарностью, образуя критические водородные связи через NH и азот кольца с остатками шарнирной области киназ.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения более сложных конденсированных гетероциклических систем посредством дальнейших реакций аннелирования. После функционализации в положении хлора полученные заместители могут участвовать во внутримолекулярной циклизации, получая тетрациклическую архитектуру с улучшенными фармакологическими свойствами. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их потенциала в качестве селективных ингибиторов киназ и в качестве зондов для изучения путей передачи сигнала.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений этот каркас используется для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Известно, что производные пиразолопиридина влияют на ключевые ферменты патогенов растений и вредителей, включая сукцинатдегидрогеназу грибов. Атом хлора позволяет точно-настраивать липофильность и электронные свойства для оптимизации сродства к мишени и устойчивости к воздействию окружающей среды, а жесткое гетероциклическое ядро ​​обеспечивает специфическое связывание с активными центрами.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 6-хлор-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием кросс-сочетания и реакции направленного металлирования. Пиразол NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для дальнейшего формирования каркаса. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиразолопиридиновое ядро ​​придает желаемые электронные и структурные свойства, такие как координация металлов и флуоресценция.

горячая этикетка : 6-хлор-1h-пиразоло[3,4-b]пиридин, Китай 6-хлор-1h-пиразоло[3,4-b]пиридин производители, поставщики, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O C1C2 CC CC C2N CC O1