7-Бром-5-хлор-1H-пирроло[2,3-c]пиридин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C7H4BrClN2, что соответствует молекулярной массе 231,48. Температура плавления обычно находится в пределах 210–215 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,96 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан и метанол, но легче растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид. Соединение практически нерастворимо в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит пирроло[2,3-c]пиридиновое конденсированное гетероциклическое ядро ​​с бромом в положении 7- и хлором в положении 5-. Оба атома галогена активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и кросс-сочетания, катализируемого переходным -металлом-, из-за электроноакцепторной природы атомов азота в кольце. Пиррол NH является кислым и может участвовать в образовании водородных связей. Во избежание светового разложения рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными основаниями, сильными нуклеофилами и сильными окислителями.

7-Бром-5-хлор-1H-пирроло[2,3-c]пиридин представляет собой дигалогенированное гетероароматическое соединение, принадлежащее к семейству пирролопиридинов, характеризующееся конденсированной системой колец, в которой пиррольное кольцо конденсировано с пиридиновым кольцом в ориентации [2,3-c]. Этот богатый азотом каркас обеспечивает множество сайтов, принимающих водородные связи, и донор водородных связей через пиррол NH, что обеспечивает специфические взаимодействия с биологическими мишенями, такими как киназные АТФ-связывающие карманы. Атомы брома и хлора в положениях 7 и 5 соответственно обладают ортогональной реакционной способностью: бром обычно более реакционноспособен в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием, из-за более слабой связи C-Br, в то время как хлор может быть выборочно вытеснен в более жестких нуклеофильных условиях. Электронодефицитный характер, придаваемый атомами азота кольца, активирует оба галогена в направлении функционализации, позволяя вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Этот компактный, плотно функциональный каркас является ценным строительным блоком в медицинской химии для создания ингибиторов киназ и других терапевтических агентов, где жесткое пирролопиридиновое ядро ​​может занимать АТФ-связывающие карманы с высокой комплементарностью, в то время как галогены служат основой для систематического исследования взаимосвязей структура-активность.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот дигалогенированный пирролопиридин широко используется в синтезе ингибиторов киназ, направленных против рака и воспалительных заболеваний. Атомы брома и хлора обеспечивают последовательные реакции перекрестного -сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных или гетероарильных групп в определенные положения для оптимизации сродства связывания и селективности. Пирролопиридиновое ядро ​​может имитировать адениновую часть АТФ, образуя ключевые водородные связи с остатками шарнирной области киназ. Производные, полученные из этого каркаса, оказались многообещающими в качестве ингибиторов рецепторов фактора роста фибробластов и других онкологических мишеней.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация двух атомов галогена в конденсированном гетероциклическом ядре позволяет создавать более сложные полициклические системы посредством тандемного перекрестного -сочетания и последовательностей циклизации. После функционализации в одном галогенном участке оставшийся галоген может участвовать во внутримолекулярных реакциях формирования кольца-, чтобы получить доступ к конденсированным тетрациклическим структурам с улучшенными фармакологическими свойствами. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их потенциала в качестве селективных ингибиторов киназ и в качестве зондов для изучения путей передачи сигнала.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых фунгицидов и инсектицидов. Известно, что производные пирролопиридина влияют на ключевые ферменты видов вредителей, включая сукцинатдегидрогеназу грибов. Атомы галогена позволяют точно-настраивать липофильность и электронные свойства для оптимизации сродства к мишени и устойчивости к окружающей среде, а жесткое гетероциклическое ядро ​​обеспечивает специфическое связывание с активными центрами.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 7-бром-5-хлор-1H-пирроло[2,3-c]пиридин участвует в разнообразных превращениях, включая катализируемые палладием кросс-сочетания (Сузуки, Соногашира, Бухвальд-Хартвиг), нуклеофильное ароматическое замещение и реакции направленного металлирования. Ортогональная реакционная способность брома и хлора обеспечивает последовательную функционализацию: бром может участвовать в перекрестном сочетании, в то время как хлор остается нетронутым для последующей разработки. Пиррол NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для дальнейшего разнообразия каркаса. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пирролопиридиновое ядро ​​придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : 7-бром-5-хлор-1h-пирроло[2,3-c]пиридин, Китай 7-бром-5-хлор-1h-пирроло[2,3-c]пиридин производители, поставщики, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1