Метил-2-бром-6-метоксиникотинат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C8H8BrNO3 соответствует молекулярной массе 246,06. Температура плавления обычно находится в диапазоне 82–86 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,62 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран, умеренно растворим в метаноле и этаноле и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула имеет пиридиновое кольцо, замещенное атомом брома в положении 2, метоксигруппой в положении 6 и метиловым эфиром в положении 3. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, в то время как атом брома обеспечивает универсальное управление реакциями перекрестного сочетания, катализируемыми переходными металлами. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в сухих и прохладных условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-бром-6-метоксиникотинат представляет собой три-замещенное производное пиридина, принадлежащее к семейству сложных эфиров никотиновой кислоты. Молекула объединяет три различные функциональные группы: атом брома в положении 2, электронодонорную метоксигруппу в положении 6 и метиловый эфир в положении 3. Пиридиновое ядро ​​с электроно-акцепторным атомом азота образует ароматическую платформу с умеренным электроно-дефицитом, способную участвовать в π-укладке и взаимодействиях водородных связей. Атом брома служит универсальным электрофильным рычагом для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. 6-метокси-заместитель увеличивает электронную плотность за счет резонанса, влияя как на электронное распределение, так и на реакционную способность кольцевой системы. Метиловый эфир представляет собой защищенный эквивалент карбоновой кислоты, предлагая место для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления. Такое сочетание модифицируемого галогена, электронодонорной группы и скрытой карбоновой кислоты на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот бромированный эфир пиридина используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака, воспалений и инфекционных заболеваний. Атом брома обеспечивает диверсификацию на поздней-стадии за счет реакций перекрестного-сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимоотношения структуры-активности. Метоксигруппа может влиять на метаболическую стабильность и сродство связывания посредством электронных и стерических эффектов, в то время как сложный эфир может гидролизоваться до карбоновой кислоты для амидного сочетания с фармакофорами, содержащими амино-. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве ингибиторов киназы и противомикробных средств.

Строительный блок гетероциклических систем
Соединение служит прекурсором для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиридо[2,3-d]пиримидины, пиразоло[3,4-b]пиридины и имидазо[1,2-а]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Бром может участвовать в кросс-сочетании для введения заместителей, которые участвуют в реакциях образования кольца, в то время как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени и селективности.

Промежуточное соединение для производных никотиновой кислоты
Гидролиз сложного эфира дает 2-бром-6-метоксиникотиновую кислоту, ценный строительный блок для получения аналогов никотиновой кислоты с потенциальной биологической активностью. Эти производные исследуются на предмет их способности модулировать липидный обмен, действовать как антидислипидемические агенты или служить лигандами для рецепторов, связанных с G-белком. Атом брома обеспечивает дополнительную функционализацию для оптимизации эффективности и селективности, в то время как метоксигруппа может повысить метаболическую стабильность по сравнению с незамещенной никотиновой кислотой.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-2-бром-6-метоксиникотинат участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение (после активации) и стратегии направленного металлирования. Бром можно заменить различными нуклеофилами или преобразовать в металлоорганические соединения для дальнейшей функционализации. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Метоксигруппа может быть избирательно деметилирована в соответствующих условиях с образованием фенольного гидроксила для дополнительной разработки. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиридиновое кольцо придает желаемые электронные свойства и свойства водородных связей.

горячая этикетка : метил 2-бром-6-метоксиникотинат, Китай метил 2-бром-6-метоксиникотинат производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо