Метил-2-(6-бромпиридин-3-ил)ацетат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C8H8BrNO2, что соответствует молекулярной массе 230,06. Температура плавления обычно находится в пределах 68–72 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,58 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, проявляя при этом ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из пиридинового кольца с атомом брома в положении 6 и метилацетатной группой, присоединенной к положению 3 через метиленовый мостик. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, в то время как атом брома обеспечивает универсальное управление реакциями перекрестного сочетания, катализируемыми переходными металлами. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в сухих и прохладных условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-(6-бромпиридин-3-ил)ацетат представляет собой функционализированное производное пиридина, сочетающее галогенированный ароматический гетероцикл с фрагментом метилового эфира уксусной кислоты. Пиридиновое ядро ​​с электроноакцепторным атомом азота обеспечивает ароматическую платформу с умеренным дефицитом электронов, способную участвовать во взаимодействиях π-укладки и водородных связей. Атом брома в положении 6 служит универсальным электрофильным рычагом для реакций перекрестного сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Метилацетатная группа в положении 3 обеспечивает защищенный эквивалент карбоновой кислоты, предлагая место для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Метиленовый мостик между пиридиновым кольцом и эфиром придает конформационную гибкость, сохраняя при этом доступность функциональной группы. Такое сочетание модифицируемого галогена и скрытой карбоновой кислоты на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот бромированный эфир пиридина используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака, воспалений и инфекционных заболеваний. Атом брома обеспечивает диверсификацию на поздней стадии за счет реакций перекрестного сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность. Эфир может быть гидролизован до карбоновой кислоты для связывания амида с аминосодержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки для биологического скрининга. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве ингибиторов киназ, модуляторов рецепторов и противомикробных средств.

Строительный блок для гетероциклических систем
Соединение служит прекурсором для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиридо[3,4 d]пиримидины, пиразоло[3,4b]пиридины и имидазо[1,2a]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Бром может участвовать в перекрестном сочетании для введения заместителей, которые участвуют в реакциях образования кольца, в то время как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишеней и селективности.

Промежуточное соединение для лигандов на основе пиридина
Комбинация пиридинового азота и модифицируемой сложноэфирной группы делает это соединение ценным для получения полидентатных лигандов для координационной химии. После гидролиза до карбоновой кислоты и введения дополнительных донорных групп через бромную ручку полученные лиганды могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Эти металлокомплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания и окисления.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-2-(6-бромпиридин-3-ил)ацетат участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение (в принудительных условиях) и последовательности гидролиза. Бром можно заменить различными нуклеофилами или преобразовать в металлоорганические соединения для дальнейшей функционализации. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства электронных и водородных связей.

горячая этикетка : метил 2-(6-бромпиридин-3-ил)ацетат, Китай производители метил 2-(6-бромпиридин-3-ил)ацетат, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1