Метил-2-гидрокси-6-метилизоникотинат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C8H9NO3 соответствует молекулярной массе 167,16. Температура плавления обычно находится в диапазоне 158–162 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,31 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилсульфоксид, умеренно растворим в этилацетате и дихлорметане и умеренно растворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула имеет пиридиновое кольцо с гидроксильной группой в положении 2, метильной группой в положении 6 и метиловым эфиром в положении 4. Гидроксильная группа может участвовать в образовании водородных связей и находиться в таутомерном равновесии с соответствующей формой пиридона. Эфир подвержен гидролизу в кислых или основных условиях. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-гидрокси-6-метилизоникотинат представляет собой тризамещенное производное пиридина, принадлежащее к семейству изоникотиновых кислот. Молекула объединяет фенольную гидроксильную группу в положении 2, метильный заместитель в положении 6 и метиловый эфир в положении 4 пиридинового кольца. 2-гидроксильная группа может подвергаться таутомеризации с образованием соответствующей 2-оксо-формы, создавая равновесие, которое влияет как на способность к образованию водородных связей, так и на способность хелатировать металл. Метиловый эфир обеспечивает защищенную ручку карбоновой кислоты для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Метильная группа в положении 6 придает гидрофобный характер и стерическое влияние, модулируя общую липофильность и связывающие взаимодействия. Такое сочетание таутомеризуемого гидроксила, модифицируемого сложного эфира и алкильного заместителя в привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот сложный эфир гидроксипиридина используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против туберкулеза, воспалений и нарушений обмена веществ. 2-гидроксигруппа может образовывать водородные связи с активными центрами фермента, тогда как сложный эфир обеспечивает удобное соединение амида с аминосодержащими фармакофорами после гидролиза. Метильная группа может влиять на метаболическую стабильность и аффинность связывания посредством гидрофобных взаимодействий. Производные изоникотиновой кислоты, в том числе и это соединение, по структуре родственны изониазиду – противотуберкулезному средству первого ряда.

Строительный блок гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклов, таких как пиридо[2,3 d]пиримидины, пиразоло[3,4b]пиридины и оксазоло[4,5b]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Гидроксильная группа может быть алкилирована или ацилирована для введения дополнительной функциональности, тогда как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей разработки. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени.

Лиганд для металлокомплексов
2-гидроксигруппа и пиридиновый азот могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Таутомерное равновесие между гидрокси- и оксо-формами может влиять на способ связывания и стабильность металлокомплексов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания, а также на их потенциал в качестве моделей активных центров металлоферментов, где доноры азота и кислорода взаимодействуют в координации металлов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-2-гидрокси-6-метилизоникотинат участвует в различных превращениях, включая O-алкилирование, O-ацилирование и катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания после превращения гидроксила в трифлат или галогенид. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для дальнейшей функционализации или гидролизовать до карбоновой кислоты для амидного связывания. Метильная группа обеспечивает место для катализируемой радикалом или металлом функционализации C–H. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация таутомеризуемого гидроксила и модифицируемого сложного эфира обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной разработки.

горячая этикетка : метил 2-гидрокси-6-метилизоникотинат, производители, поставщики метил 2-гидрокси-6-метилизоникотината, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1