Метил-5-хлор-1H-пиррол-3-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула — C6H6ClNO2, что соответствует молекулярной массе 159,57. Температура плавления обычно находится в пределах 112–116 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,42 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, этилацетат и дихлорметан, но при этом демонстрирует ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из пиррольного кольца с атомом хлора в 5-м положении и метилового эфира в 3-м положении. Пиррол NH является слабокислотным и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как сложноэфирная группа подвержена гидролизу в кислых или основных условиях. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

Метил-5-хлор-1H-пиррол-3-карбоксилат представляет собой функционализированное производное пиррола, несущее как галоген, так и сложноэфирную группу в пятичленном гетероароматическом кольце. Пирроловое ядро ​​представляет собой -богатую электронами ароматическую систему, способную вступать в π-стакинг-взаимодействия и образовывать водородные связи через группу NH. Атом хлора в положении 5-придает электроноакцепторный характер- и служит универсальным рычагом для реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и реакции Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Метиловый эфир в положении 3 представляет собой защищенный эквивалент карбоновой кислоты, обеспечивая место для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Такое сочетание модифицируемого галогена и скрытой карбоновой кислоты на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул на основе пиррола с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот сложный эфир хлорпиррола используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против рака, воспалений и микробных инфекций. Атом брома обеспечивает диверсификацию на поздней-стадии за счет реакций перекрестного-сочетания, что позволяет быстро исследовать взаимоотношения структуры-активности. Молекулы, содержащие пиррол-, преобладают в биоактивных натуральных продуктах и ​​фармацевтических препаратах, включая статины и производные порфирина. Эфир может быть гидролизован до карбоновой кислоты для связывания амида с фармакофорами, содержащими амино-, что облегчает создание библиотек соединений для открытия лекарств.

Строительный блок гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклов, таких как пирроло[2,3-d]пиримидины, пирроло[3,2-b]пиридины и индолы посредством последовательностей циклизации или кросс-сочетания. Атом хлора допускает дальнейшее аннелирование посредством реакций, катализируемых металлами, открывая доступ к структурно разнообразным библиотекам. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пирроловое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для целевой селективности и метаболической стабильности.

Промежуточный продукт для синтеза порфирина и BODIPY
Производные пиррол-3-карбоксилатов являются ценным исходным материалом при синтезе порфиринов, дипирринов и бор-дипиррометеновых красителей. Эфирной группой можно манипулировать, чтобы ввести солюбилизирующие цепи или нацеливающие фрагменты, в то время как хлор обеспечивает возможность дальнейшей функционализации для настройки фотофизических свойств. Эти флуоресцентные соединения находят применение в биовизуализации, фотодинамической терапии и оптоэлектронных устройствах, таких как органические светоизлучающие диоды и солнечные элементы.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-5-хлор-1H-пиррол-3-карбоксилат участвует в различных превращениях, включая формилирование Вильсмейера-Хаака, катализируемые палладием перекрестные реакции и стратегии направленного металлирования. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Пиррол NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для дальнейшего формирования каркаса. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиррольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил 5-хлор-1h-пиррол-3-карбоксилат, производители, поставщики метил 5-хлор-1h-пиррол-3-карбоксилата, Китай