1-(4-амино-3-хлорфенил)этанон

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C8H8ClNO соответствует молекулярной массе 169,61. Температура плавления обычно находится в диапазоне 118–122 градусов. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и ацетон, умеренно растворим в этилацетате и дихлорметане и умеренно растворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из ацетофенонового ядра с аминогруппой в 4-м положении и атомом хлора в 3-м положении. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и диазотирования, тогда как кетонкарбонил может подвергаться реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации. Обычно достаточно хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды. Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

1-(4-Амино-3-хлорфенил)этанон представляет собой дизамещенное производное ацетофенона, имеющее как аминогруппу, так и атом хлора в ароматическом кольце. Молекула сочетает в себе реакционную способность первичного ароматического амина с электрофильным характером метилкетона, создавая универсальный бифункциональный строительный блок. Аминогруппа может участвовать в образовании водородных связей и служит нуклеофильным звеном для дальнейшей дериватизации посредством образования амида, диазотирования или алкилирования. Атом хлора приобретает электроноакцепторный характер и обеспечивает место для реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, или нуклеофильного ароматического замещения. Ацетильная группа отвечает за реакции конденсации, восстановления или окисления до карбоновой кислоты. Такое сочетание функциональных возможностей на компактном ароматическом каркасе делает это соединение ценным в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул, особенно гетероциклических систем и фармацевтических промежуточных продуктов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное аминохлорацетофенона используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной антимикробной, противовоспалительной и противораковой активностью. Аминогруппа обеспечивает удобное сочетание амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту-, тогда как кетон может подвергаться конденсации с гидразинами с образованием гидразонов или с гидроксиламином с образованием оксимов. Атом хлора позволяет проводить диверсификацию на поздней-стадии за счет реакций перекрестного-сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимоотношения структуры-активности.

Краситель и пигментный промежуточный продукт
Ароматические амины с галогеновыми заместителями являются ценными предшественниками в синтезе азокрасителей и пигментов. Диазотирование аминогруппы с последующим сочетанием с различными связывающими компонентами дает интенсивно окрашенные продукты с настраиваемыми характеристиками поглощения. Атом хлора может влиять на сродство красителя к различным субстратам и способствовать его светостойкости и стабильности.

Строительный блок гетероциклических систем
Орто-отношение между аминогруппой и ацетильным фрагментом позволяет создавать конденсированные гетероциклы, такие как хинолины, индолы и бензодиазепины, посредством реакций циклоконденсации. Например, конденсация Фридлендера с кетонами или альдегидами дает производные хинолина, тогда как восстановительное аминирование с последующей циклизацией может получить доступ к индольным каркасам. Эти гетероциклические системы широко распространены в фармацевтических агентах и ​​исследуются на предмет их разнообразной биологической активности.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим строительным блоком, 1-(4-амино-3-хлорфенил)этанон участвует в различных превращениях, включая селективное ацилирование аминогруппы, нуклеофильное присоединение к кетону и катализируемые палладием перекрестные реакции в положении хлора. Аминогруппа может быть защищена, чтобы можно было манипулировать кетоном, или кетон можно восстановить до соответствующего спирта для дальнейшей функционализации. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация амина, галогена и карбонила обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной разработки.

горячая этикетка : 1-(4-амино-3-хлорфенил)этанон, Китай 1-(4-амино-3-хлорфенил)этанон производители, поставщики, 111759-27-4, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1