3-хлорфенилтиомочевина

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула C9H8ClN3 соответствует молекулярной массе 193,63. Температура плавления обычно находится в диапазоне 158–162 градусов. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид, диметилформамид и метанол, умеренно растворим в этилацетате и дихлорметане и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула имеет пиразольное кольцо, замещенное аминогруппой в положении 5 и 3-хлорфенильной группой в положении 3. Пиразол NH и первичный амин могут участвовать в образовании водородных связей, а атом хлора обеспечивает место для дальнейшей функционализации. Достаточно хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды; засушливые условия рекомендуются в течение длительного периода времени. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

3-(3-Хлорфенил)-1H-пиразол-5-амин представляет собой дизамещенное производное пиразола, в котором электроноакцепторная 3-хлорфенильная группа и нуклеофильный первичный амин расположены на пятичленном гетероароматическом кольце. Ядро пиразола, содержащее два соседних атома азота, обладает как донором водородных связей (NH), так и акцептором (азот пиридинового типа), что делает его привилегированным каркасом для молекулярного распознавания в медицинской химии. Мета-хлорфенильный заместитель придает липофильный характер и электронную модуляцию, что может влиять на взаимодействие связывания с биологическими мишенями и повышать проницаемость мембраны. Первичный амин обеспечивает универсальную основу для дальнейшей дериватизации посредством образования амида, алкилирования или диазотирования, обеспечивая быстрый доступ к разнообразным библиотекам соединений. Такое сочетание модифицируемого амина и галогенированного ароматического кольца на жестком гетероциклическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в синтезе ингибиторов ферментов, лигандов рецепторов и других фармакологически активных молекул.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное аминопиразола используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и других терапевтических средств. Первичный амин обеспечивает удобное сочетание амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту, что позволяет быстро создавать библиотеки для изучения взаимосвязи структура-активность. Ядро пиразола может образовывать водородные связи с активными центрами фермента, а 3-хлорфенильная группа способствует гидрофобным взаимодействиям и может влиять на метаболическую стабильность. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их потенциала в лечении рака и воспалительных заболеваний.

Строительный блок для гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклов, таких как пиразоло[1,5a]пиримидины, пиразоло[3,4d]пиримидины и имидазо[1,2b]пиразолы, посредством реакций циклоконденсации с различными динуклеофилами. Эти кольцевые системы тщательно исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиразоловое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для селективности к мишеням. Атом хлора можно дополнительно усовершенствовать посредством перекрестного сочетания, чтобы внести дополнительное разнообразие после образования гетероцикла.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это производное пиразола используется в качестве отправной точки для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Агрохимикаты на основе пиразола часто воздействуют на ключевые ферменты патогенов растений, такие как сукцинатдегидрогеназа. 3-хлорфенильная группа усиливает липофильность, улучшая проникновение в кутикулу, а аминогруппа позволяет прикреплять токсофорные фрагменты для оптимизации биологической активности и устойчивости к окружающей среде.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим строительным блоком, 3 (3-хлорфенил)-1H-пиразол-5-амин участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и диазотирование с последующим азосочетанием. Пиразольное кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных амино- и хлорфенильными группами, что позволяет вводить дополнительные заместители. Атом хлора обеспечивает контроль перекрестных связей, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки и Бухвальда-Хартвига, что позволяет создавать сложные молекулярные архитектуры для приложений в фармацевтике и химии материалов.

горячая этикетка : 3-хлорфенилтиомочевина, Китай производители, поставщики 3-хлорфенилтиомочевины, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 850446-24-1, 857412-04-5