Метил 2-пентеноат

Это вещество обычно представляет собой прозрачную жидкость цвета от бесцветного до бледно-соломенного-цвета при температуре окружающей среды, обладающую сильным, резким фруктовым запахом с отчетливыми зелеными и эфирными нотками. Его молекулярная формула C6H10O2 соответствует молекулярной массе 114,14. Температура кипения составляет примерно 145–150 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 0,93 г/см³. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая этанол, диэтиловый эфир и ацетон, но проявляет ограниченную растворимость в воде. Молекула содержит -ненасыщенный сложноэфирный фрагмент с двойной связью, расположенной между вторым и третьим атомами углерода. Наличие сопряженной системы делает ее склонной к полимеризации при длительном воздействии света, тепла или радикальных инициаторов. Его следует хранить в плотно закрытой таре, вдали от тепла, света и окислителей, желательно в инертной атмосфере. Соединение огнеопасно и может вызвать раздражение кожи и глаз, что требует стандартных лабораторных мер предосторожности.

Метил-2-пентеноат представляет собой ненасыщенный эфир, полученный из 2-пентеновой кислоты, характеризующийся пятиуглеродной цепью с двойной связью между вторым и третьим атомами углерода. Молекула существует в виде смеси геометрических изомеров, причем (E)-изомер обычно преобладает из-за его большей термодинамической стабильности. -ненасыщенная карбонильная система создает поляризованный электронодефицитный алкен, который действует как акцептор Михаэля по отношению к нуклеофилам. Эта структурная особенность в сочетании с эфирной функциональностью делает его универсальным строительным блоком в органическом синтезе. Эфирная часть обеспечивает возможность дальнейших преобразований, включая гидролиз, восстановление и переэтерификацию, тогда как двойная связь обеспечивает реакции присоединения, циклоприсоединения и полимеризации. Его относительно простая структура и предсказуемая реакционная способность делают его ценным субстратом для изучения механизмов реакций и для создания более сложных молекул в фармацевтике и химии материалов.

Строительный блок в органическом синтезе
Система ненасыщенных эфиров - служит электрофильным акцептором Михаэля для конъюгатного присоединения с широким спектром нуклеофилов, включая амины, тиолы и медьорганические реагенты. Он также участвует в качестве диенофила в циклоприсоединениях Дильса-Альдера, обеспечивая стереоконтролируемое построение шестичленных карбоциклов и гетероциклов. Эти преобразования широко используются в синтезе натуральных продуктов, фармацевтических промежуточных продуктов и агрохимикатов, где пентеноатный фрагмент способствует усложнению молекул.

Средний уровень в химии полимеров
Сопряженная двойная связь подвергается радикальной и координационной полимеризации с образованием функционализированных полимеров с боковыми сложноэфирными группами. Сополимеризация с другими виниловыми мономерами позволяет получить материалы с адаптированными механическими и термическими свойствами для применения в покрытиях, клеях и герметиках. Эфирные группы могут быть дополнительно модифицированы посредством гидролиза или переэтерификации, что позволяет осуществлять функционализацию после полимеризации для введения биоактивных или чувствительных элементов.

Вкус и ароматический компонент
Этот ненасыщенный эфир придает характерный аромат различным фруктам и ферментированным продуктам. Он используется в рецептуре искусственных ароматизаторов для напитков, кондитерских изделий и выпечки, придавая зеленые, фруктовые и эфирные ноты, которые усиливают сложность фруктовых ароматизаторов. В парфюмерии он обеспечивает свежие зеленые верхние ноты, которые хорошо сочетаются с цитрусовыми и цветочными аккордами в парфюмерных композициях для средств личной гигиены.

Субстрат для ферментативных исследований
Метил-2-пентеноат служит модельным субстратом для изучения активности и селективности эстераз, липаз и других гидролитических ферментов. Его четко определенная структура позволяет проводить кинетические исследования и развивать энантиоселективные биотрансформации для производства хиральных строительных блоков. Он также используется в исследованиях ферментов, метаболизирующих алкены, что дает представление о ферментативном окислении и восстановлении сопряженных систем, имеющих отношение к биодеградации и метаболическим путям.

горячая этикетка : метил 2-пентеноат, Китай производители метил 2-пентеноата, поставщики, 10487-71-5, 2-(1-Метилгуанидино)этилдигидрофосфат, Аплодан, 65423-25-8, Но 2-эноилхлорид Кротоноилхлорид, C CCCCCCCOO, НК Н