8-гидроксихинолин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до светло-коричневого цвета, часто со слабым фенольным запахом. Его молекулярная формула C9H7NO соответствует молекулярной массе 145,16. Температура плавления обычно находится в диапазоне 70–75 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Температура кипения составляет примерно 267 градусов при атмосферном давлении, при этом возможна сублимация ниже точки кипения. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая этанол, ацетон, хлороформ и бензол, при этом проявляя ограниченную растворимость в воде, но легко растворяясь в разбавленных кислотах и ​​основаниях из-за своей амфотерной природы. Молекула содержит конденсированную хинолиновую кольцевую систему с гидроксильной группой в положении 8, соседней с азотом кольца. Такое расположение обеспечивает таутомерию между фенольной и хинонной формами. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах янтарного цвета, защищенных от света, при температуре окружающей среды, так как воздействие света может вызвать изменение цвета. Следует избегать контакта с сильными окислителями.

8-Гидроксихинолин состоит из хинолинового ядра, несущего гидроксильный заместитель в положении пери по отношению к гетероциклическому азоту. Эта вицинальная связь между фенольным ОН и азотом пиридинового-типа создает N,O-хелатирующую систему, способную образовывать стабильные пяти-членные кольца с ионами металлов. Молекула демонстрирует амфотерный характер, функционируя как слабая кислота через гидроксильную группу и как слабое основание через азот, что обеспечивает растворимость в широком диапазоне pH. Его плоская ароматическая структура обеспечивает интеркаляцию между парами оснований ДНК и облегчает взаимодействие π-стеков с белками. Хелатирующая способность в сочетании с проницаемостью мембран делает это соединение универсальной платформой для химии координации металлов, фармацевтических разработок и материаловедения, где его способность связывать различные ионы металлов может быть использована для терапевтических, аналитических и функциональных применений.

Реагент аналитической химии
8-Гидроксихинолин широко используется в качестве хелатирующего агента для гравиметрического определения и экстракции растворителем ионов металлов, включая алюминий, магний и цинк. Ярко окрашенные комплексы металлов, образующиеся с различными катионами, позволяют проводить спектрофотометрическое количественное определение на следовых уровнях. Он также используется в качестве комплексометрического индикатора при титровании ЭДТА и в качестве реагента для разделения ионов металлов методом жидкостно-жидкостной экстракции.

Фармацевтическое применение
Производные этого соединения проявляют противомикробную, противогрибковую и противопротозойную активность за счет хелатирования ионов незаменимых металлов, необходимых для микробного метаболизма. Клиохинол и другие галогенированные 8-гидроксихинолины применялись местно при кожных инфекциях и перорально при кишечном амебиазе. Недавние исследования изучают его потенциал при нейродегенеративных заболеваниях, где хелатирование металлов может смягчать окислительный стресс и агрегацию белков при болезнях Альцгеймера и Паркинсона.

Координационная химия и материалы
N,O-хелатирующий мотив позволяет образовывать люминесцентные комплексы металлов с алюминием, цинком и другими металлами, которые используются в органических светодиодах-в качестве электроно-транспортных и эмиссионных слоев. Эти комплексы обладают высокими квантовыми выходами и термической стабильностью, что делает их ценными для технологий отображения. Соединение также служит строительным блоком для металлоорганических каркасов с заданной пористостью для хранения и измерения газа.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный гетероароматический интермедиат 8-гидроксихинолин участвует в реакциях электрофильного замещения, направляемых гидроксильной группой, что позволяет вводить галоген, нитро и другие заместители в 5- и 7-положениях. Гидроксил может быть алкилирован или ацилирован, а азот может быть кватернизирован с образованием ионных производных. Эти трансформации обеспечивают доступ к библиотекам функционализированных хинолинов для фармацевтического скрининга, разработки лигандов и химии материалов.

горячая этикетка : 8-гидроксихинолин, Китай производители, поставщики 8-гидроксихинолина, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1