2,3-Дихлорпиридин

Это соединение обычно представляет собой кристаллическое твердое вещество от белого до светло-бежевого цвета со слабым запахом,-подобным пиридину. Его температура плавления находится в интервале 65–68 градусов, а температура кипения составляет около 220 градусов при атмосферном давлении. Расчетная плотность составляет около 1,5 г/см³ при комнатной температуре. Он без труда растворяется в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, этанол, ацетон и этилацетат, но практически нерастворим в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит два атома хлора в соседних положениях пиридинового кольца, образуя гетероароматическую систему с -электронным дефицитом. Соединение стабильно при нормальных условиях хранения, но его следует хранить вдали от сильных окислителей и сильных оснований, чтобы предотвратить разложение. Для сохранения чистоты в течение длительного времени рекомендуется хранить в плотно закрытом контейнере в прохладном, сухом, защищенном от света месте.

2,3-Дихлорпиридин состоит из пиридинового ядра, несущего хлорные заместители в положениях 2- и 3-. Близость двух атомов галогена в шестичленном гетероцикле создает локализованную область с высоким дефицитом электронов, что глубоко влияет на реакционную способность молекулы. Сам пиридиновый азот действует как сильная электроноакцепторная группа, дополнительно активируя центры хлора в направлении нуклеофильного ароматического замещения. Такая схема замещения позволяет осуществлять региоселективное замещение любого хлора в соответствующих условиях, что позволяет вводить различные нуклеофилы, такие как амины, алкоксиды или тиолы. Кроме того, связи углерод-хлор могут участвовать в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, обеспечивая доступ к широкому спектру 2,3-дизамещенных производных пиридина. Этот компактный, но функциональный каркас служит основополагающим строительным блоком в синтезе более сложных гетероциклических соединений в различных химических дисциплинах.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии этот дихлорпиридин используется в качестве отправной точки для приготовления антибактериальных и противовирусных средств, особенно антибиотиков класса хинолонов. Атомы хлора могут последовательно замещаться аминами или другими нуклеофилами с образованием ключевых фармакофоров. Он также использовался при синтезе ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы для терапии ВИЧ, где пиридиновое ядро ​​взаимодействует с аллостерическими сайтами связывания.

Агрохимическое развитие
Это соединение является ценным предшественником при разработке современных пестицидов, включая инсектициды и фунгициды. Производные пиридина занимают видное место в агрохимикатах из-за их способности влиять на нервную систему насекомых или метаболические пути грибов. Два атома хлора позволяют точно-настраивать липофильность и электронные свойства для оптимизации целевого сродства и устойчивости к воздействию окружающей среды.

Лиганд для координационной химии
2,3-Дихлорпиридин может действовать как предшественник полидентатных лигандов после замещения координационными группами, такими как фосфины или азотистые гетероциклы. Полученные металлокомплексы изучены на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания и окисления. Жесткая пиридиновая основная цепь обеспечивает четко определенную геометрию, которая может повысить энантиоселективность при включении хиральных вспомогательных веществ.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, это соединение участвует в нуклеофильном ароматическом замещении, катализируемых палладием- сочетаниях (Сузуки, Бухвальд-Хартвиг) и опосредованной переходными-металлами- функционализации C–H. Атомы хлора можно заменять избирательно, что позволяет поэтапно создавать полизамещенные пиридины. Эти продукты находят применение в синтезе аналогов природных продуктов, функциональных материалов и молекулярных зондов для химической биологии.

горячая этикетка : 2,3-дихлорпиридин, Китай производители, поставщики 2,3-дихлорпиридина, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 4-Изопропилпиридин, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1