3',5'-Дибензилоксиацетофенон

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-кремового цвета со слабым ароматическим запахом. Его молекулярная формула C22H20O3 соответствует молекулярной массе 332,39. Температура плавления обычно находится в диапазоне 112–116 градусов, что отражает хорошо -упорядоченную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,18 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, хлороформ, этилацетат и тетрагидрофуран, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит центральное ацетофеноновое ядро ​​с бензилокси-заместителями в 3'- и 5'-положениях фенильного кольца. Эфирные связи стабильны в нейтральных и слабоосновных условиях, но могут расщепляться сильными кислотами или гидрогенолизом. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

3',5'-Дибензилоксиацетофенон состоит из ацетофенонового звена, симметрично замещенного в мета-положениях двумя бензилоксигруппами. Ацетильная группа, присоединенная к центральному ароматическому кольцу, обеспечивает реакционноспособный карбонильный участок, способный к реакциям конденсации. Бензиловые эфиры служат защитными группами для фенольных гидроксилов, защищая их от нежелательных реакций, оставаясь при этом расщепляемыми в условиях мягкого гидрогенолиза. Схема симметричного замещения создает молекулу с определенным пространственным расположением ее функциональных групп, что обеспечивает возможность избирательных преобразований либо в кетоновых, либо в эфирных центрах. Эта комбинация замаскированного фенола и активированного карбонила делает это соединение ценным промежуточным продуктом для создания более сложных ароматических архитектур, особенно в синтезе натуральных продуктов и медицинской химии.

Защита групповой стратегии в многоэтапном синтезе
Бензилоксигруппы обеспечивают временную защиту фенольных гидроксилов во время синтетических процессов, требующих суровых условий. После желаемых преобразований по ацетильной группе или где-либо еще бензиловые эфиры могут быть полностью удалены каталитическим гидрированием, не затрагивая другие чувствительные функциональные группы. Эта ортогональная защита широко используется при синтезе полифенольных природных продуктов и их аналогов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Ацетофеноновое ядро – распространенный мотив в биоактивных молекулах, обладающих противовоспалительными, противомикробными и противораковыми свойствами. Дериватизация карбонила посредством конденсации Кляйзена, альдольных реакций или восстановительного аминирования обеспечивает доступ к разнообразным библиотекам соединений. Бензилоксигруппы повышают липофильность и могут быть заменены другими заместителями после снятия защиты для точной настройки фармакокинетических параметров.

Строительный блок для органической электроники
Жесткая ароматическая структура и электроно-донорные бензилокси-заместители делают это соединение кандидатом для создания органических полупроводников и светоизлучающих материалов. После включения в сопряженные полимеры посредством реакций перекрестного-сочетания или конденсации он может способствовать-переносу дырок или свойствам поглощения света-в органических фотоэлектрических устройствах и органических светодиодах.

Синтетический предшественник халконов и флавоноидов
Ацетильная группа подвергается катализируемой основаниями конденсации с ароматическими альдегидами с образованием халконов, которые являются ключевыми промежуточными соединениями в синтезе флавоноидов. Защитные группы бензила могут сохраняться на протяжении всего образования халкона и последующей циклизации, а затем удаляться на последней стадии с получением целевых флавоноидов. Эта стратегия была использована для подготовки библиотек аналогов натуральных продуктов для биологического скрининга.

горячая этикетка : 3',5'-дибензилоксиацетофенон, Китай 3',5'-дибензилоксиацетофенон производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1