1-(2,6-Диметилфенил)этанон

Это вещество обычно представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета при температуре окружающей среды, обладающую характерным ароматическим запахом кетонов, напоминающим ацетофенон, со слегка древесным оттенком. Его молекулярная формула C10H12O соответствует молекулярной массе 148,20. Температура кипения составляет примерно 215–220 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 0,99 г/см³ при 20 градусах. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая этанол, диэтиловый эфир, ацетон и толуол, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула состоит из фенильного кольца, несущего две метильные группы в положениях 2 и 6 и ацетильную группу в положении 1. Кетон-карбонил подвержен реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации, в то время как орто-метильные группы создают значительные стерические препятствия вокруг карбонильного центра. Обычно достаточно хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

1 (2,6 Диметилфенил)этанон, также известный как 2',6'-диметилацетофенон, представляет собой пространственно затрудненный ароматический кетон, содержащий ацетильную группу, фланкированную двумя метильными заместителями в орто-положениях. Эта модель замещения создает перегруженную среду вокруг карбонильного углерода, что глубоко влияет как на его химическую реакционную способность, так и на конформационное поведение. Две метильные группы ограничивают вращение ацетильной группы и защищают карбонил от нуклеофильной атаки, что делает его менее реакционноспособным, чем беспрепятственные производные ацетофенона. Само ароматическое кольцо богато электронами из-за электронодонорных метильных заместителей, которые могут влиять на характер электрофильного замещения. Такое сочетание затрудненного кетона и многократно замещенного ароматического ядра делает это соединение ценной моделью для изучения стерических эффектов в органических реакциях и полезным промежуточным продуктом в синтезе более сложных молекул, где требуются контролируемая реакционная способность и определенное пространственное расположение.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это затрудненное производное ацетофенона используется в синтезе различных терапевтических средств, включая противогрибковые соединения и ингибиторы ферментов. Простерически защищенный карбонил может подвергаться селективным превращениям в контролируемых условиях, что позволяет вводить хиральные центры или другие функциональные группы с определенной стереохимией. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их потенциальной активности против грибковых инфекций и нарушений обмена веществ, где орто-диметилфенильный фрагмент способствует улучшению метаболической стабильности и связыванию с мишенью посредством гидрофобных взаимодействий.

Строительный блок для стерически затрудненных лигандов
Соединение служит предшественником для получения фосфиновых лигандов и других металлсвязывающих мотивов, используемых в асимметричном катализе. Жесткий, затрудненный каркас может обеспечивать стереохимический контроль в реакциях, катализируемых переходными металлами, таких как гидрирование, перекрестное сочетание и гидроформилирование. Орто-метильные группы создают четко определенную хиральную среду при растворении или включении в энантиомерно чистые лиганды, что обеспечивает высокую энантиоселективность в каталитических превращениях.

Ароматизатор и вкусовой ингредиент
Производные ацетофенона ценятся в парфюмерии за их сладкие, цветочные и миндальные ноты. Этот конкретный аналог придает дополнительные древесные и бальзамические оттенки из-за метильных замен, что делает его полезным при составлении сложных ароматических композиций для мыла, моющих средств и косметики. Его стабильность и фиксирующие свойства помогают продлить срок службы ароматических профилей потребительских товаров.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим строительным блоком, 1 (2,6-диметилфенил)этанон участвует в различных превращениях, включая окисление по Байер-Виллигеру с образованием фенольных эфиров, восстановление до соответствующего вторичного спирта и реакции конденсации с образованием ненасыщенных кетонов. Затрудненная природа карбонила может быть использована для достижения региоселективных превращений в присутствии менее затрудненных кетонов. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где 2,6-диметилфенильная группа придает желаемые стерические и электронные свойства.

горячая этикетка : 1-(2,6-диметилфенил)этанон, Китай 1-(2,6-диметилфенил)этанон производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1