5,10,15,20-мезо-тетракис[4-(метоксикарбонил)фенил]порфирин

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от темно-фиолетового до красновато-фиолетового цвета с характерным металлическим блеском, характерным для порфириновых макроциклов. Температура плавления обычно превышает 300 градусов, при этом разложение происходит до сжижения, о чем свидетельствует потемнение и выделение газа при повышенных температурах. Расчетная плотность составляет около 1,34 г/см³ в условиях окружающей среды, молекулярная формула C52H38N4O8 и молекулярная масса 846,88. Он демонстрирует хорошую растворимость в хлорированных растворителях, таких как хлороформ и дихлорметан, а также в ароматических углеводородах, таких как толуол, и полярных апротонных растворителях, включая тетрагидрофуран и диметилсульфоксид. Соединение демонстрирует умеренную растворимость в ацетоне и этилацетате, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Четыре функциональные группы метилового эфира делают молекулу склонной к гидролизу в основных условиях с образованием соответствующего водорастворимого производного тетракарбоновой кислоты. Во избежание фотодеградации и окислительного распада порфиринового макроцикла рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, сильными основаниями и солями переходных металлов следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

5,10,15,20-мезо-Тетракис[4-(метоксикарбонил)фенил]порфирин представляет собой симметрично замещенный синтетический порфирин, в котором четыре 4-(метоксикарбонил)фенильные группы занимают все четыре мезоположения порфиринового макроцикла. Центральное порфиновое ядро ​​состоит из четырех пиррольных субъединиц, связанных метиновыми мостиками, образующих высокосопряженную плоскую ароматическую систему с 18 π-электронами, ответственными за интенсивную полосу поглощения Соре около 420 нм и характерные Q-полосы в видимой области. Четыре периферийные арильные группы расширяют конъюгацию, обеспечивая при этом стерическую защиту макроцикла, влияя на поведение агрегации и растворимость. Каждое фенильное кольцо содержит метиловый эфир в пара-положении, образуя восемь карбонильных групп, которые служат защищенными ручками карбоновой кислоты для дальнейшей дериватизации. Молекула обладает симметрией C₄v в своей идеализированной конформации, при этом замещенные эфиром арильные кольца принимают приблизительно перпендикулярную ориентацию относительно плоскости порфирина, чтобы минимизировать стерическую перегруженность. Этот архитектурно определенный порфириновый каркас служит универсальной платформой для создания супрамолекулярных ансамблей, фотонных материалов и биомедицинских агентов, где важен точный контроль над электронной структурой, координацией металлов и периферической функционализацией.

Фотодинамическая терапия и биомедицинская визуализация
В биомедицинских исследованиях это производное порфирина служит предшественником для синтеза фотосенсибилизаторов, используемых в фотодинамической терапии в онкологии и противомикробных целях. При активации светом макроцикл порфиринов генерирует активные формы кислорода, включая синглетный кислород, вызывая цитотоксические эффекты в клетках и тканях-мишенях. Эфирные группы могут быть гидролизованы для повышения растворимости в воде или конъюгированы с направленными векторами, такими как антитела, пептиды и фолат, для селективного накопления в опухолях. Собственная флуоресценция порфиринового ядра также позволяет использовать визуализацию для визуализации клеточного поглощения и биораспределения.

Катализ и биомиметическая химия
Тетрапирроловая полость вмещает широкий спектр ионов металлов, включая железо, марганец, кобальт и цинк, образуя металлопорфириновые комплексы, имитирующие активные центры гемовых ферментов, таких как цитохромы P450, пероксидазы и каталазы. Эти биомиметические катализаторы исследуются на предмет реакций окисления, включая эпоксидирование, гидроксилирование и сульфоксидирование, в мягких условиях. Электроноакцепторные сложноэфирные-замещенные фенильные группы модулируют окислительно-восстановительный потенциал металлического центра, влияя на каталитическую активность и селективность. Иммобилизация на твердых носителях позволяет применять гетерогенный катализ в тонком химическом синтезе и восстановлении окружающей среды.

Материаловедение и оптоэлектроника
Расширенное π-сопряжение и исключительные фотофизические свойства этого порфирина делают его ценным для разработки органических полупроводников, нелинейных оптических материалов и фотоэлектрических устройств. Его способность самосборки-с помощью π-стекинг-взаимодействий позволяет формировать упорядоченные тонкие пленки с анизотропными характеристиками переноса заряда. Включение в-сенсибилизированные красителем солнечные элементы в качестве светособирающих-антенн повышает эффективность захвата фотонов и инжекции электронов. Эфирные группы облегчают ковалентное присоединение к поверхности электродов или включение в полимерные матрицы для изготовления органических полевых транзисторов и фотодетекторов.

Супрамолекулярная химия и сенсорика
Четко-определенная геометрия и многочисленные сайты функционализации этого порфирина делают его ценным для построения супрамолекулярной архитектуры, включая молекулярные клетки, ротаксаны и металлоорганические-каркасы. Эфирные группы могут быть преобразованы в карбоновые кислоты для координации с ионами металлов, образуя пористые каркасы с заданными размерами пор для хранения и разделения газа. Датчики на основе порфирина- используют изменения в спектрах поглощения или излучения при связывании аналита, позволяя обнаруживать ионы металлов, летучие органические соединения и нитроароматические взрывчатые вещества. Соединение также служит флуоресцентным стандартом и строительным блоком для каскадов передачи энергии в искусственных фотосинтетических системах.

горячая этикетка : 5,10,15,20-мезо-тетракис[4-(метоксикарбонил)фенил]порфирин, Китай 5,10,15,20-мезо-тетракис[4-(метоксикарбонил)фенил]порфирин производители, поставщики, 111759-27-4, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1