1-(2,5-Бис(бензилокси)фенил)этанон

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C22H20O3 соответствует молекулярной массе 332,39. Температура плавления обычно находится в пределах 88–92 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,16 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран, умеренно растворим в метаноле и этаноле и практически нерастворим в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула имеет ацетофеноновое ядро, замещенное во 2 и 5 положениях бензилоксигруппами. Кетонкарбонил подвержен реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации, тогда как бензиловые эфиры стабильны в основных условиях, но могут быть расщеплены гидрогенолизом или сильными кислотами. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

1 (2,5 Бис(бензилокси)фенил)этанон представляет собой симметрично замещенное производное ацетофенона, в котором две бензилэфирные группы занимают орто- и пара-положения относительно друг друга в ароматическом кольце. Бензилоксигруппы служат защитными группами для соответствующих фенольных гидроксилов, делая молекулу липофильной и стабильной в различных условиях реакции. Ацетильная группа обеспечивает универсальную электрофильную основу для дальнейших преобразований, таких как альдольная конденсация, присоединение Гриньяра или восстановление. Бензиловые эфиры можно селективно удалить посредством каталитического гидрирования или обработки кислотами Льюиса, чтобы раскрыть свободные фенольные гидроксилы, что обеспечивает последующую функционализацию. Такое сочетание защищенного полигидроксиарена и реакционноспособного кетона делает это соединение ценным строительным блоком в синтезе сложных натуральных продуктов, полифенольных соединений и функциональных материалов.

Промежуточный продукт в синтезе натуральных продуктов
Этот защищенный ацетофенон используется в качестве исходного материала для создания полиоксигенированных натуральных продуктов, включая флавоноиды, стильбены и лигнаны. Бензиловые эфиры защищают фенольные группы во время многостадийных последовательностей, в то время как ацетильная группа может быть получена посредством конденсации Кляйзена или других реакций образования углерод-углеродных связей. Последующее снятие защиты обнажает гидроксилы, которые часто имеют решающее значение для биологической активности.

Строительный блок полифенольных соединений
Гидрогенолитическое удаление бензильных групп дает 2,5-дигидроксиацетофенон — ценный предшественник для синтеза различных производных полифенолов, обладающих антиоксидантными, противомикробными и противораковыми свойствами. Катехолоподобный мотив, образующийся при снятии защиты, может хелатировать ионы металлов или участвовать в окислительно-восстановительном цикле, способствуя биологической активности конечных молекул.

Фотохимические исследования и исследования материалов
Расширенная ароматическая система и присутствие бензиловых эфиров придают этому соединению интересные фотофизические свойства. Он используется при разработке фотоактивных материалов, в том числе поглотителей УФ-излучения и компонентов органических светоизлучающих диодов. Бензильные группы можно заменить другими хромофорами для настройки оптических характеристик.

Промежуточный продукт органического синтеза
Как универсальный синтетический строительный блок, этот кетон участвует в различных превращениях, включая окисление по Байеру-Виллигеру с образованием фенольных эфиров, восстановление до соответствующего вторичного спирта и конденсацию с гидроксиламином с образованием оксимов. Бензилоксигруппы можно избирательно модифицировать или удалять для создания библиотек кислородсодержащих ароматических соединений для фармацевтических и агрохимических исследований.

горячая этикетка : 1-(2,5-бис(бензилокси)фенил)этанон, Китай 1-(2,5-бис(бензилокси)фенил)этанон производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1