1-(4-Хлорфенил)проп-2-ин-1-ол

Это соединение обычно получают в виде жидкости от бледно-желтого до светло-янтарного цвета или твердого вещества с низкой-плавкостью. Его молекулярная формула C9H7ClO соответствует молекулярной массе 166,60. Температура кипения составляет примерно 110–115 градусов при пониженном давлении (1 мм рт. ст.) с расчетной плотностью около 1,22 г/см³ при 20 градусах. Он растворим в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и метанол, но проявляет ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах. В молекуле присутствует вторичный спирт, соседний с концевым алкином, оба присоединены к 4-хлорфенильному кольцу. Концевой алкиновый водород является слабокислым и может участвовать в реакциях Соногаширы и клик-химии, тогда как гидроксильная группа подвержена окислению, этерификации и этерификации. Рекомендуется хранить в плотно закрытых емкостях в инертной атмосфере при пониженной температуре во избежание окислительной деградации и полимеризации алкина. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

1-(4-Хлорфенил)проп-2-ин-1-ол представляет собой хиральный пропаргиловый спирт, несущий 4-хлорфенильный заместитель. Молекула объединяет концевой алкин, вторичный спирт и ароматическое кольцо с дефицитом электронов в компактном каркасе. Фрагмент пропаргилового спирта представляет собой универсальную синтетическую ручку: гидроксил может превращаться в сложные эфиры, простые эфиры или уходящие группы, тогда как алкин может участвовать в катализируемых металлами кросс-сочетаниях, циклоприсоединениях и нуклеофильных присоединениях. 4-хлорфенильная группа обеспечивает как липофильность, так и электронное влияние, обеспечивая взаимодействие π-стекинга и служа местом для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или химии кросс-сочетания. Хиральный центр в пропаргильном положении дает начало двум энантиомерам, абсолютная конфигурация которых может влиять на биологическую активность, когда соединение включается в более сложные мишени.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот пропаргиловый спирт используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против рака, грибковых инфекций и неврологических расстройств. Алкин позволяет присоединить арильные или гетероарильные группы посредством сочетания Соногашира, тогда как спирт можно этерифицировать фармакофорными карбоновыми кислотами или превращать в амины посредством реакций Мицунобу. 4-хлорфенильная группа может повысить метаболическую стабильность и аффинность связывания у кандидатов в лекарственные средства, особенно тех, которые нацелены на ферменты цитохрома P450 или GPCR.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения различных гетероциклов, включая пиразолы, изоксазолы и триазолы, посредством реакций циклоприсоединения алкина с диполями. Например, медь-катализируемое азид-алкиновое циклоприсоединение дает 1,2,3-триазолы, которые являются ценными биоизостерами в медицинской химии. Пропаргиловый спирт также может подвергаться циклизации с аминами или гидразинами с образованием оксазолидинов или пиразолинов соответственно.

Промежуточный продукт в синтезе аналогов натуральных продуктов
Пропаргиловые спирты являются ключевыми строительными блоками в синтезе полиацетиленов и других производных природных продуктов. Этот хлорированный аналог может быть разработан таким образом, чтобы имитировать структуру биологически активных соединений, обнаруженных в растениях и морских организмах, что позволит исследовать взаимосвязь структуры-активности и идентифицировать упрощенные аналоги с улучшенными свойствами,-подобными лекарственным средствам.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 1-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ол участвует в разнообразных превращениях, включая окисление до соответствующего инона, восстановление до насыщенного спирта и нуклеофильное присоединение к алкину. Гидроксил можно защитить с помощью силилового эфира или сложного эфира, что позволяет избирательно манипулировать алкином. Атом хлора обеспечивает возможность перекрестных связей, катализируемых палладием, что позволяет строить расширенные сопряженные системы для химии материалов и органической электроники.

горячая этикетка : 1-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ол, Китай 1-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ол производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, 62940-38-9, 857412-04-5, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1