3,5-дихлоризоникотиновый альдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула C6H3Cl2NO соответствует молекулярной массе 176,00. Температура плавления обычно находится в диапазоне 118–122 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,58 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из пиридинового кольца с двумя атомами хлора в положениях 3 и 5 и альдегидной группой в положении 4. Альдегид подвержен реакциям окисления и конденсации, в то время как оба атома хлора активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, из-за электроноакцепторного эффекта кольцевого азота. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание разложения и разложения под действием света. Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и сильными окислителями.

3,5 Дихлоризоникотиновый альдегид представляет собой тризамещенное производное пиридина, имеющее два атома хлора в положениях 3 и 5 и альдегидную группу в положении 4 гетероароматического кольца. Пиридиновое ядро ​​с присущим ему электроноакцепторным атомом азота создает электронодефицитную ароматическую платформу, которая значительно активирует как альдегидные, так и галогеновые заместители. Альдегид в положении 4 обладает высокой электрофильностью из-за комбинированного электроноакцепторного эффекта азота кольца и соседних атомов хлора, что делает его восприимчивым к реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации. Два атома хлора обеспечивают ортогональные ручки для последовательной функционализации посредством реакций перекрестного сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногашира и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы в определенные положения. Схема симметричного замещения позволяет создавать как симметрично, так и несимметрично функционализированные производные. Такое сочетание активированного альдегида и двух замещаемых галогенов на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и материаловедении для создания сложных молекул на основе пиридина.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот дихлорпиридинальдегид широко используется в синтезе ингибиторов киназ и других терапевтических средств. Альдегидная группа обеспечивает восстановительное аминирование с введением боковых цепей основных аминов или конденсацию с гидразинами с образованием фармакофоров гидразона. Два атома хлора позволяют осуществлять последовательные реакции кросс-сочетания, обеспечивая контролируемое введение различных арильных или гетероарильных групп в положения 3 и 5 для оптимизации сродства связывания и селективности. Производные, полученные из этого каркаса, показали многообещающую эффективность в борьбе с раком, воспалением и инфекционными заболеваниями, где пиридиновое ядро ​​может образовывать водородные связи с активными центрами ферментов.

Строительный блок для гетероциклических систем
Комбинация активированного альдегида и двух замещаемых хлоров позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как пиридо[3,4 d]пиримидины, пиразоло[3,4b]пиридины и имидазо[4,5c]пиридины посредством последовательностей циклоконденсации и кросс-сочетания. Два хлора можно поэтапно функционализировать для введения заместителей, которые участвуют в реакциях образования колец, обеспечивая эффективный доступ к сложным полициклам, богатым азотом, с потенциальной фармакологической активностью. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их способности модулировать активность ферментов и функции рецепторов в программах разработки лекарств.

Лиганд для металлокомплексов
Пиридиновый азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. После преобразования атомов хлора в донорные группы, такие как фосфины или N-гетероциклические карбены, этот каркас служит предшественником для создания мультидентатных лигандов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания, окисления и гидрирования. Электроноакцепторные хлоры могут влиять на электронные свойства металлоцентра, позволяя точно настраивать характеристики катализатора для асимметричного синтеза.

Промежуточный продукт органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 3,5-дихлоризоникотинальдегид участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции и реакции конденсации. Ортогональная реакционная способность двух атомов хлора обеспечивает последовательную функционализацию: один хлор может участвовать в перекрестном взаимодействии, а другой остается нетронутым для последующей разработки. Альдегид может быть окислен до карбоновой кислоты для амидного сочетания или восстановлен до спирта для образования эфира. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиридиновое кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : 3,5-дихлоризоникотинальдегид, Китай 3,5-дихлоризоникотинальдегид производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 525-76-8, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1