(4-(1-(3-(Цианометил)-1-(этилсульфонил)азетидин-3-ил)-1H-пиразол-4-ил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метил пивалат

Это вещество обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-бежевого цвета. Его молекулярная формула C18H27BN4O4, что соответствует молекулярной массе 374,24. Температура плавления обычно находится между 142 и 146 градусами, что указывает на постоянную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,21 г/см³ при комнатной температуре. Он легко растворяется в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат и диметилсульфоксид, но лишь умеренно растворим в метаноле и практически нерастворим в воде и алифатических углеводородах. Фрагмент боронатного эфира пинакола склонен к медленному гидролизу в присутствии влаги, поэтому рекомендуется хранить в инертной атмосфере в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8 градусов. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

Молекула имеет конденсированное пиразоло[3,4-d]пиримидиновое ядро, богатую азотом гетероциклическую систему, сочетающую пиразольное кольцо с пиримидиновым кольцом. В положении 4 прикреплена бороновая кислота, защищенная пинаколом, что обеспечивает замаскированную ручку перекрестной связи для реакций Сузуки-Мияуры. Пиримидиновый азот в положении 1 несет защитную трет-бутоксикарбонильную (Boc) группу, которая защищает основной азот и может избирательно удаляться в кислых условиях. Эта стратегия двойной защиты-Boc на гетероцикле и пинаколе на боронате-обеспечивает ортогональную функционализацию в многостадийных синтезах. Жесткое плоское гетероароматическое ядро ​​в сочетании с защищенной бороновой кислотой делает это соединение универсальным промежуточным продуктом для создания разнообразных молекулярных библиотек в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтическое промежуточное соединение для ингибиторов киназы

Пиразоло[3,4-d]пиримидиновый каркас является привилегированной структурой при разработке ингибиторов АТФ-конкурентных киназ. Этот боронатный эфир позволяет внедрять фрагмент ядра в более сложные молекулы посредством кросс-сочетания с арил- или гетероарилгалогенидами. Последующее снятие защиты с Boc-группы обнаруживает основной азот, который можно в дальнейшем развивать для оптимизации взаимодействий связывания с активными центрами киназы.

Строительный блок для разработки PROTAC

В целевых исследованиях деградации белков это соединение служит рычагом для прикрепления пиразолопиримидиновой боеголовки к лигандам лигазы E3. Функциональность бора позволяет конъюгировать линкерные фрагменты посредством связей Сузуки, тогда как защищенный амин обеспечивает селективную модификацию. Такие конструкции оценивают на предмет их способности вызывать деградацию онкогенных белков при терапии рака.

Лиганд металлоорганических каркасов

После снятия защиты с Boc-группы пиразолопиримидиновое звено может координироваться с переходными металлами, образуя основу пористых координационных полимеров. Сложный эфир боронатной кислоты можно гидролизовать до соответствующей бороновой кислоты, обеспечивая дальнейшее сшивание или поверхностное закрепление. Эти материалы исследуются для хранения газа, зондирования и гетерогенного катализа.

Синтетический интермедиат для гетероциклических библиотек

Ортогональные защитные группы допускают последовательную функционализацию: во-первых, кросс-сочетание в боронатном центре; затем удаление Boc с последующим N-алкилированием или ацилированием. Эта стратегия позволяет быстро создавать разнообразные производные пиразолопиримидина для высокопроизводительного скрининга в программах поиска лекарств, направленных на онкологию, воспаления и инфекционные заболевания.

горячая этикетка : (4-(1-(3-(цианометил)-1-(этилсульфонил)азетидин-3-ил)-1h-пиразол-4-ил)-7h-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метил пивалат, Китай (4-(1-(3-(цианометил)-1-(этилсульфонил)азетидин-3-ил)-1h-пиразол-4-ил)-7h-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метил пивалат производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 4-Изопропилпиридин, 696-30-0, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид