2-Бром-1H-индол-3-карбальдегид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C9H6BrNO соответствует молекулярной массе 224,05. Температура плавления обычно превышает 225 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,78 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в этилацетате и метаноле и незначительную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула состоит из индольной кольцевой системы с атомом брома во 2-м положении и альдегидной группой в 3-м положении. Индол NH является кислым и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как альдегид подвержен реакциям конденсации и окисления. Атом брома активируется в сторону перекрестного связывания за счет богатой электронами природы индольного кольца. Рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание разложения и окисления, вызванного светом. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и восстановителями.

2-Бром-1H-индол-3-карбальдегид представляет собой бифункциональное производное индола, имеющее как галоген, так и формильную группу на конденсированном гетероароматическом каркасе. Индольное ядро, состоящее из бензольного кольца, слитого с пиррольным кольцом, обеспечивает жесткую, богатую электронами платформу, способную участвовать в π-стекинг-взаимодействиях и образовывать водородные связи через группу NH. Атом брома в положении 2 активируется в направлении нуклеофильного замещения и реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, из-за его близости к пиррольному азоту. Альдегид в положении 3 обеспечивает электрофильность для восстановительного аминирования, конденсации с аминами или гидразинами и окисления до соответствующей карбоновой кислоты. Близость двух заместителей позволяет строить конденсированные гетероциклические системы посредством реакций внутримолекулярной циклизации. Такое сочетание универсального галогена и реакционноспособного карбонила на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и материаловедении для создания разнообразных библиотек на основе индола.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот броминдолальдегид используется в качестве ключевого строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и других терапевтических агентов. Бром позволяет при соединении Сузуки-Мияуры с бороновыми кислотами вводить различные арильные или гетероарильные группы в положение 2, в то время как альдегид позволяет проводить восстановительное аминирование с включением боковых цепей основного амина или конденсацию с образованием фармакофоров гидразона. Производные индола, полученные из этого каркаса, показали многообещающую эффективность в борьбе с раком, воспалением и неврологическими расстройствами, где индольное ядро ​​способствует связыванию посредством водородных связей и π-стекирующих взаимодействий.

Противораковые исследования
Производные этого соединения продемонстрировали цитотоксическую активность против различных линий раковых клеток посредством механизмов, включающих индукцию апоптоза и остановку клеточного цикла. Способность модулировать позиции брома и альдегида позволяет систематически исследовать взаимосвязи структурной активности для оптимизации эффективности и селективности в отношении опухолевых клеток при минимизации нецелевых эффектов.

Разработка противомикробного агента
Каркас был исследован на предмет его антимикробных свойств: производные показали активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка и других клинически значимых патогенов. Богатое электронами индольное ядро ​​может взаимодействовать с бактериальными ферментами и ДНК, а заместители, введенные через бромную ручку, могут усиливать проникновение через мембрану и сродство к мишени, открывая возможности для разработки новых антибиотиков для борьбы с лекарственной устойчивостью.

Строительный блок органического синтеза
Являясь универсальным синтетическим промежуточным продуктом, 2-бром-1H-индол-3-карбальдегид участвует в разнообразных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение и реакции конденсации. Альдегид можно превратить в спирты, карбоновые кислоты или имины для дальнейшей разработки. Близость двух функциональных групп позволяет внутримолекулярной циклизации получить доступ к конденсированным гетероциклическим системам, таким как пиридо[3,4b]индолы и индоло[2,3c]хинолины. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где индольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : 2-бром-1h-индол-3-карбальдегид, Китай производители, поставщики 2-бром-1h-индол-3-карбальдегида, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо