2-Амино-3-(2-хлорфенил)пропан-1-ол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула — C9H12ClNO, что соответствует молекулярной массе 185,65. Температура плавления обычно находится в диапазоне 92–96 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,23 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилсульфоксид, умеренно растворим в воде из-за амино- и гидроксильных групп и умеренно растворим в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит первичный амин, первичный спирт и 2-хлорфенильный заместитель на трехуглеродной основной цепи, образующий хиральный центр у углерода, несущего аминогруппу. Аминные и спиртовые функциональные группы могут участвовать в образовании водородных связей и восприимчивы к реакциям ацилирования, алкилирования и окисления. Его следует хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в прохладных и сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и хлорангидридами.

2-Амино-3-(2-хлорфенил)пропан-1-ол представляет собой хиральный аминоспирт, сочетающий в себе первичный амин, первичный спирт и орто-хлорированное ароматическое кольцо в компактном молекулярном каркасе. Молекула имеет трехуглеродную цепь с амином в положении 2 и спиртом в положении 1, образуя мотив 1,2-аминоспирта, который является распространенным фармакофором в медицинской химии и универсальным лигандом в асимметричном катализе. Орто-хлорфенильный заместитель имеет как электроноакцепторный характер, так и стерические затруднения, которые могут влиять на реакционную способность соседних функциональных групп и модулировать взаимодействия с биологическими мишенями. Аминоспиртовая группа может хелатировать ионы металлов, образуя стабильные комплексы с четко определенной геометрией, и может участвовать в сетях водородных связей, необходимых для молекулярного распознавания. Такое сочетание модифицируемого амина, реактивного спирта и галогенированного ароматического кольца делает это соединение ценным строительным блоком в фармацевтическом синтезе, координационной химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот хиральный аминоспирт используется в синтезе соединений с потенциальной активностью в качестве антагонистов бета-адренергических рецепторов, антигипертензивных средств и противосудорожных средств. Мотив 1,2-аминоспирта является ключевой структурной особенностью многих лекарств, включая бета-блокаторы, где он взаимодействует с сайтами связывания рецепторов посредством водородных связей и электростатических взаимодействий. Амин может быть ацилирован или алкилирован для введения фармакофорных групп, тогда как спирт обеспечивает возможность этерификации или образования эфира для модуляции фармакокинетических свойств. 2-хлорфенильная группа способствует липофильности и аффинности связывания с мишенью.

Строительный блок асимметричного катализа
Хиральный центр и хелатирующая способность этого аминоспирта делают его ценным в качестве предшественника лиганда или хирального вспомогательного средства в асимметричном синтезе. Его можно превратить в оксазолины, имины или другие координирующие лиганды переходных металлов, что позволяет проводить энантиоселективные превращения, такие как гидрирование, алкилирование и аллильное замещение. Атом орто-хлора может влиять на стереохимическое окружение вокруг металлического центра, способствуя высокой энантиоселективности в каталитических реакциях.

Лиганд для металлокомплексов
Аминоспиртовая группа действует как бидентатный лиганд, способный координировать переходные металлы через атомы азота и кислорода, образуя стабильные хелатные комплексы с четко -определенной геометрией. Металлокомплексы, полученные из этого лиганда, исследованы на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и перекрестного -сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве моделей активных центров металлоферментов. 2-хлорфенильная группа влияет на электронные свойства и стерическое окружение металлоцентра, позволяя тонко регулировать реакционную способность и селективность.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-амино-3-(2-хлорфенил)пропан-1-ол участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, O-алкилирование и реакции Мицунобу. Амино- и спиртовые группы могут быть избирательно защищены, чтобы обеспечить последовательную функционализацию, что позволяет создавать сложные молекулярные архитектуры. Атом хлора обеспечивает место для катализируемых палладием перекрестных связей, таких как реакции Сузуки и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где комбинация хирального аминоспирта и галогенированного ароматического ядра обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной разработки.

горячая этикетка : 2-амино-3-(2-хлорфенил)пропан-1-ол, Китай 2-амино-3-(2-хлорфенил)пропан-1-ол производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 111759-27-4, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1