3-феноксипропан-1-амин

Это соединение обычно представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с характерным запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C9H13NO соответствует молекулярной массе 151,21. Температура кипения составляет примерно 255–260 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,02 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая этанол, дихлорметан и этилацетат, проявляя при этом умеренную растворимость в воде из-за полярной аминогруппы и ограниченную растворимость в алифатических углеводородах. Молекула состоит из пропиламинной цепи с фенокси-заместителем в положении 3, соединяющей ароматический эфир с первичным амином. Аминовая группа подвержена реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, тогда как эфирная связь стабильна в большинстве условий. Во избежание поглощения углекислого газа и окислительной деструкции рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

3 Феноксипропан-1-амин представляет собой линейный алифатический амин, имеющий трехуглеродную цепь с первичным амином на одном конце и феноксигруппой на другом. Эта молекулярная архитектура сочетает в себе нуклеофильную реакционную способность амина с гидрофобными характеристиками и характеристиками π-складывания ароматического эфира. Пропильный спейсер обеспечивает конформационную гибкость, сохраняя при этом достаточное разделение между функциональными группами, чтобы обеспечить независимое участие в молекулярных взаимодействиях. Первичный амин может образовывать водородные связи, образовывать соли и ковалентные связи с электрофилами, что делает его универсальным средством для дальнейшей дериватизации. Феноксигруппа способствует липофильности и может участвовать в π-π-взаимодействиях с ароматическими остатками в биологических мишенях. Такое сочетание реакционноспособного амина и ароматического эфира в гибкой структуре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и материаловедении, где оно может служить линкером или предшественником более сложных структур с индивидуальными амфифильными свойствами.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот аминоэфир используется в синтезе лекарств, направленных против неврологических расстройств и сердечно-сосудистых заболеваний. Первичный амин обеспечивает образование амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту, тогда как феноксигруппа может усиливать липофильность для улучшения проникновения через мембрану. Производные этого каркаса были исследованы в качестве потенциальных бета-блокаторов и антидепрессантов, где пропильная цепь обеспечивает оптимальное расстояние между ароматическим кольцом и основным амином для взаимодействия с рецепторами.

Строительный блок для поверхностно-активных веществ
Амфифильная природа 3-феноксипропан-1-амина делает его ценным для получения неионных и катионных поверхностно-активных веществ. Реакция с жирными кислотами дает амиды с поверхностно-активными свойствами, а кватернизация амина дает катионные поверхностно-активные вещества, используемые в кондиционерах для белья и кондиционерах для волос. Феноксигруппа придает гидрофобный характер, обеспечивая при этом устойчивость к ультрафиолетовому излучению и устойчивость к окислению.

Компонент ингибитора коррозии
В промышленном применении это соединение служит исходным материалом для создания ингибиторов коррозии металлических поверхностей. Аминная группа адсорбируется на металлических поверхностях за счет донорства электронов, образуя защитный монослой, а феноксигруппа повышает стабильность пленки за счет гидрофобных взаимодействий и π-металлических связей. Эти ингибиторы используются в добыче нефти и газа, в жидкостях для металлообработки и в составах для очистки воды.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 3-феноксипропан-1-амин участвует в различных превращениях, включая N-алкилирование, N-ацилирование и восстановительное аминирование. Амин можно преобразовать в карбаматы, мочевины или тиомочевины для дальнейшей переработки. Феноксигруппа может подвергаться электрофильному ароматическому замещению в положениях, активированных кислородом эфира, что позволяет вводить дополнительные заместители. Его полезность распространяется на синтез лигандов металлокомплексов и в качестве мономера для получения полиамидов и полиуретанов с повышенными термическими и механическими свойствами.

горячая этикетка : 3-феноксипропан-1-амин, Китай производители, поставщики 3-феноксипропан-1-амина, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 62940-38-9, 850446-24-1, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1