3-((трет-Бутоксикарбонил)амино)-3-(2-хлорфенил)пропановая кислота

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C14H18ClNO4, что соответствует молекулярной массе 299,75. Температура плавления обычно находится в пределах 142–146 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,26 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран, умеренно растворим в метаноле и этаноле и умеренно растворим в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из основной цепи пропановой кислоты, несущей 2-хлорфенильную группу и Вос-защищенный амин в 3-положении. Карбоновая кислота подвержена депротонированию, этерификации и образованию амида, тогда как Вос-группа стабильна в основных условиях, но легко расщепляется в кислых условиях с образованием свободного амина. Во избежание разложения рекомендуется хранить в плотно закрытых емкостях в инертной атмосфере при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными окислителями.

3-((трет-Бутоксикарбонил)амино)-3-(2-хлорфенил)пропановая кислота представляет собой Boc-защищенное производное -аминокислоты с орто-хлорфенильным заместителем. Молекула сочетает в себе защищенную аминную функциональность с карбоновой кислотой на трехуглеродном остове, создавая универсальный строительный блок для синтеза пептидов и применения в медицинской химии. Вос-группа служит временной маской для амина, позволяя избирательно манипулировать карбоновой кислотой, предотвращая при этом нежелательные побочные реакции. 2-хлорфенильный заместитель вносит как стерические затруднения, так и электроноакцепторный характер, что может влиять на реакционную способность и конформационные предпочтения аминокислотного остатка. Орто-хлор также обеспечивает потенциальную возможность для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания после снятия защиты. Такое сочетание защищенного амина, модифицируемой карбоновой кислоты и галогенированного ароматического кольца делает соединение ценным промежуточным продуктом в синтезе биологически активных молекул, особенно при получении пептидных миметиков и ингибиторов ферментов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств эта Boc-защищенная аминокислота используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств, воспалений и рака. Карбоновая кислота обеспечивает удобное сочетание амида с фармакофорами, содержащими амино-, в то время как Boc-группа может быть избирательно удалена в мягких кислых условиях, чтобы выявить свободный амин для дальнейшей функционализации. 2-хлорфенильная группа способствует гидрофобным связывающим взаимодействиям и может влиять на метаболическую стабильность. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов.

Строительный блок для пептидомиметиков
Это производное -аминокислоты служит мономером для создания пептидных миметиков с повышенной протеолитической стабильностью по сравнению с природными -пептидами. Определенная стереохимия и жесткий ароматический заместитель могут индуцировать специфические вторичные структуры, такие как повороты и спирали, что позволяет создавать молекулы, имитирующие эпитопы, связывающиеся с белками. Такие пептидомиметики исследуются на предмет их потенциала в качестве терапевтических средств, нацеленных на межбелковые взаимодействия и активные центры ферментов.

Предшественник разработки PROTAC
Ортогональная функциональность этого соединения делает его пригодным в качестве линкерного компонента в химерах, нацеленных на протеолиз. Карбоновая кислота может быть конъюгирована с лигандами лигазы E3 или целевыми боеголовками, тогда как защищенный амин обеспечивает возможность дальнейшей разработки после снятия защиты. 2-хлорфенильная группа может способствовать стабильности тройного комплекса и влиять на клеточную проницаемость образующихся молекул ПРОТАК.

Хиральный строительный блок в асимметричном синтезе
Стереогенный центр в положении 3- делает это соединение ценным в качестве хирального исходного материала или промежуточного продукта в синтезе энантиомерно чистых фармацевтических препаратов. Вос-группа и карбоновая кислота обеспечивают селективную защиту и стратегии активации, в то время как орто-хлорфенильный заместитель может участвовать в реакциях направленного металлирования или кросс-сочетания, внося дополнительное разнообразие. Его полезность распространяется на получение хиральных лигандов, органокализаторов и аналогов природных продуктов, где определенная стереохимия имеет решающее значение для биологической активности.

горячая этикетка : 3-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(2-хлорфенил)пропановая кислота, Китай 3-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(2-хлорфенил)пропановая кислота производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1