(R)-Этил 2-(4-гидроксифенокси)пропаноат

Это вещество обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-белого цвета со слабым эфирным-запахом. Его молекулярная формула C11H14O4, что соответствует молекулярной массе 210,23. Температура плавления обычно находится в диапазоне 82–86 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,21 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая этанол, ацетон, этилацетат и дихлорметан, а также умеренную растворимость в теплой воде и ограниченную растворимость в холодной воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит фенольный гидроксил, эфирную группу и эфирную связь с определенной (R)-стереохимией пропионатного фрагмента. Фенольный протон имеет слабую кислотность и может участвовать в образовании водородных связей. Во избежание гидролиза и окислительного обесцвечивания рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и хлоридами кислот.

(R)-Этил 2-(4-гидроксифенокси)пропаноат представляет собой хиральное производное арилоксипропаноата, несущее пара-гидроксифеноксигруппу и концевой этиловый эфир. Конфигурация (R)-в стереогенном центре, примыкающем к сложному эфиру, придает особую трехмерность-, которую можно использовать в энантиоселективном синтезе и биологическом распознавании. Фенольный гидроксил обладает как донорной способностью водородных связей, так и местом для дальнейшей дериватизации посредством этерификации, образования эфира или окисления. Эфирная связь соединяет ароматическое кольцо с основной цепью пропаноата, придавая конформационную гибкость, сохраняя при этом электронную связь между фенолом, богатым электронами, и карбонилом сложного эфира. Такое сочетание хирального центра, модифицируемого фенола и защищенной карбоновой кислоты делает соединение универсальным промежуточным продуктом для создания сложных молекул, особенно тех, которые требуют точного стереохимического контроля и настраиваемой гидрофильности.

Фармацевтический интермедиат для НПВП
Этот хиральный строительный блок используется в синтезе производных арилпропановой кислоты, класса не-стероидных противовоспалительных-препаратов, которые ингибируют ферменты циклооксигеназы. Энантиомер (R)- может быть включен в более сложные структуры, где фенокси-единица способствует связыванию в активном центре фермента, а сложный эфир служит фрагментом пролекарства, который подвергается гидролизу с высвобождением активной карбоновой кислоты.

Агрохимический синтез
В химии защиты растений это соединение используется для приготовления хиральных гербицидов и регуляторов роста растений. Мотив 4-гидроксифеноксипропаноата появляется в синтетических имитаторах ауксина, которые нарушают рост сорняков, вмешиваясь в гормональные сигнальные пути. Стереохимия влияет на гербицидную активность и селективность, позволяя разрабатывать экологически безопасные составы с меньшими нецелевыми эффектами.

Хиральный строительный блок в асимметричном синтезе
Четко -определенный (R)-стереоцентр делает этот сложный эфир ценным в качестве исходного материала для получения энантиомерно чистых лигандов и органокатализаторов. После восстановления или взаимного превращения функциональных групп его можно преобразовать в хиральные вспомогательные вещества, используемые в реакциях асимметричного гидрирования, алкилирования и циклоприсоединения, облегчая создание сложных натуральных продуктов и фармацевтических промежуточных продуктов.

Прекурсор полимеров и материалов
Фенольный гидроксил позволяет включаться в полиэфиры, поликарбонаты и эпоксидные смолы посредством конденсации или полимеризации с раскрытием кольца. Полученные материалы обладают повышенной термической стабильностью и оптической активностью, что делает их пригодными для применения в хиральных разделительных мембранах, слоях выравнивания жидких кристаллов и биоразлагаемых пластиках с контролируемыми профилями разложения.

горячая этикетка : (r)-этил 2-(4-гидроксифенокси)пропаноат, Китай (r)-этил 2-(4-гидроксифенокси)пропаноат производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1