4-((4-Хлорфенил)сульфонил)анилин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C12H10ClNO2S соответствует молекулярной массе 267,73. Температура плавления обычно находится в диапазоне 175–179 градусов. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид, диметилсульфоксид и ацетон, умеренно растворим в этаноле и этилацетате и практически нерастворим в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит сульфонильную группу, соединяющую 4-хлорфенильное кольцо и 4-аминофенильное кольцо. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и диазотирования, а сульфонильная группа придает термическую стабильность и электроноакцепторный характер. Его следует хранить в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, в сухих условиях рекомендуется хранить в течение длительного времени. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

4-((4-хлорфенил)сульфонил)анилин представляет собой производное диарилсульфона, объединяющее анилиновый фрагмент с 4-хлорфенильной группой, связанной через сульфонильный мостик. Сульфонильная группа представляет собой высокополярную и термически стабильную функциональную группу, которая может образовывать водородные связи и дипольные взаимодействия с биологическими мишенями. Первичный амин обеспечивает нуклеофильную основу для дальнейшей функционализации посредством образования амида, диазотирования или алкилирования, что позволяет присоединять различные фармакофорные элементы. Заместитель 4-хлорфенил придает электроноакцепторный характер и липофильность, которые могут модулировать связывающие взаимодействия и проницаемость мембраны. Это соединение структурно родственно дапсону, известному антибактериальному агенту, и служит универсальным промежуточным продуктом в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и функциональных материалов. Его жесткая изогнутая геометрия придает особые трехмерные характеристики, которые могут влиять на распознавание молекул в биологических системах.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот сульфонанилин используется в синтезе соединений с потенциальной антибактериальной, противовоспалительной и противомалярийной активностью. Аминовая группа обеспечивает удобное сочетание амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту-, тогда как сульфонильный фрагмент может повысить метаболическую стабильность и сродство к мишени за счет водородных связей. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве аналогов дапсона и других сульфоновых препаратов, используемых при лечении лепры, герпетиформного дерматита и оппортунистических инфекций у пациентов с ослабленным иммунитетом.

Строительный блок для полимерных материалов
Жесткая ароматическая структура и термически стабильная сульфонильная связь делают это соединение ценным в качестве мономера при получении полимеров с высокими -эффективными свойствами, таких как поли(эфирсульфоны) и поли(амидсульфоны). Включение в полимерные цепи придает превосходную термическую стабильность, механическую прочность и устойчивость к химическому разложению. Эти материалы находят применение в инженерных пластмассах, мембранной фильтрации и покрытиях для электронных устройств, где требуется долговечность в суровых условиях.

Средний уровень в агрохимических исследованиях
В химии защиты растений это производное сульфона служит предшественником для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Сульфонильная группа является распространенным мотивом в агрохимикатах, нацеленных на такие ферменты, как ацетолактатсинтаза и сукцинатдегидрогеназа. Атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации посредством реакций перекрестного -сочетания для оптимизации эффективности и селективности против целевых вредителей при сохранении благоприятных экологических профилей.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 4-((4-хлорфенил)сульфонил)анилин участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и диазотирование с последующим азосочетанием. Сульфонильная группа активирует соседние ароматические кольца в направлении электрофильного замещения, обеспечивая введение нитро, галогена или других заместителей в определенные положения. Атом хлора может участвовать в -перекрестных-сочетаниях, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки и Бухвальда-Хартвига, что позволяет создавать сложные молекулярные архитектуры для применения в фармацевтике и химии материалов. Его четко определенная структура и ортогональная реакционная способность делают его ценным для создания библиотек сульфонсодержащих соединений с заданными электронными и стерическими свойствами.

горячая этикетка : 4-((4-хлорфенил)сульфонил)анилин, Китай 4-((4-хлорфенил)сульфонил)анилин производители, поставщики, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1